Erigido sobre uma singela ermida dedicada a São Bento, construída em 1169, o convento cisterciense de São Bento de Cástris, uma das mais antigas casas religiosas femininas em Portugal, remonta ao século XIV, tendo a igreja sido consagrada no ano de 1328. O actual templo acusa vestígios da herança românica, gótica, mudéjar, manuelina e barroca, tendo, no entanto, as principais intervenções ocorrido no reinado de D. Manuel, período em que este foi substancialmente alterado sob a égide dos nobres da Casa dos Almeidas.
A construção articula-se em torno de um claustro central, fazendo-se a entrada para o complexo conventual através de um pórtico rematado por frontão triangular e delgados pináculos, tendo ao centro gravadas as armas eclesiásticas de São Bernardo de Claraval ladeadas por dois nichos, actualmente vazios e originalmente destinados aos padroeiros da Ordem cisterciense, São Bernardo e São Bento. Esta passagem comunica com um amplo pátio que abre para a fachada principal do templo - a Sul - bem como para as duas restantes dependências - a Norte -, respectivamente Casa do Intendente e Casa do Confessor.
A fachada principal do convento, estruturada em dois registos, é rasgada por janelas rectangulares e dois pórticos : um, em arco de volta perfeita, de cantaria e outro, de arco abatido suportado por aduelas em cantaria rusticada, onde, no lintel se encontra gravada a data de 1617, fazendo a comunicação com a zona do antigo pomar.
Na zona exterior do templo e da sacristia, duas sineiras ornamentam o remate da fachada. O interior do templo, cuja feição estilística é marcadamente manuelina, possui uma entrada axial, localizada a nascente, que abre para um alpendre rasgado por pórtico de duas arquivoltas e colunas finamente torneadas, de bases entrançadas, de aspecto análogo ao pórtico da Igreja Real de São Francisco. A igreja apresenta planta longitudinal, dividida em quatro tramos, coro alto, sendo coberta por abóbada polinervada, com bocetes talhados, uns representando a esfera armilar, outros as armas da família Almeida. Esta tipologia de abóbada extravasa o espaço da igreja, podendo também ser encontrada numa galeria de acesso ao claustro. Ainda subsistem frescos nos panos da algumas abóbadas, sob a forma de delicadas representações polícromas de anjos.
SCP

Decreto n.º 8 218, DG, I Série, n.º 130, de 29-06-1922 (ver Decreto)