Este mosteiro hospitalário é um dos mais importantes monumentos góticos nacionais e foi já considerado a "mais importante igreja-fortaleza portuguesa" (PEREIRA, 1995, vol. I, p.389), tipologia assim designada por Mário Chicó para catalogar os templos trecentistas constituídos por "torres cruciformes" (CHICÓ, 1954, p.115). Não é só ao nível das características planimétricas e volumétricas que Flor da Rosa é importante; ele possui uma imensa carga simbólica, na medida em que foi concebido como igreja, mosteiro e paço, sede da Ordem do Hospital no nosso país, no seu percurso em direcção ao Sul.
O início da construção situa-se por volta de 1340, altura em que o então grão-prior do Hospital, D. Álvaro Gonçalves Pereira, determinou o arranque do estaleiro, eventualmente aproveitando as instalações de um anterior cenóbio no local (PEREIRA, 1995, p.389). A igreja é a mais importante peça, ocupando a metade nascente do monumento. Ela dispõe-se lateralmente em relação à fachada principal e tem acesso através de um átrio de abóbada abatida estrelada, reconstruída pela DGEMN na década de 40 do século XX. O templo apresenta planta em cruz grega, de braços desiguais (com capela-mor pouco profunda contrastante com o grande desenvolvimento dos braços do transepto), e impõe-se pela sua verticalidade, que é sublinhada pela robustez, despojamento e carácter maciço das paredes. O cruzeiro, coberto por abóbada de cruzaria de ogivas, é à mesma altura dos restantes espaços, o que reforça a unidade espacial da igreja.
Durante as épocas moderna e contemporânea, o conjunto perdeu uma significativa parte das suas características originais. Ainda assim, a reconstituição de alçados e de volumes executada por Jorge Rodrigues e Paulo Pereira prova como Flor da Rosa, mais que um mosteiro ou um paço, era "um autêntico castelo com altas torres ameadas coroadas por adarves e providas de dispositivos de protecção militar" (RODRIGUES e PEREIRA, 1986, p.83). Para a realização de uma obra assim singular, sem referentes no panorama gótico nacional, muito terão contribuído as determinantes cistercienses e mendicantes, no fundo realidades construtivas bem definidas cujos modelos foram tantas vezes seguidos durante a Baixa Idade Média. É à luz das determinantes cistercienses que se explicam a cabeceira quadrangular e a quase total ausência de decoração do interior, agravada pela inexistência de colunas ou de capitéis (IDEM, p.89).
O claustro foi substancialmente transformado no século XVI. Do período original, conserva ainda partes significativas, embora algo descontínuas (visíveis em alguns vãos desenhados mas nunca abertos), o que levou RODRIGUES e PEREIRA, 1987, p.194 a identificarem hesitações no programa. Uma das características mais importantes da quadra é a existência de pontos de apoio de uma galeria superior, em madeira, que, por sua vez, dava acesso a algumas dependências elevadas das alas monacais que rodeavam o claustro. Ao que tudo indica, este espaço não foi integralmente construído no século XIV e são vários os vestígios de uma posterior tentativa de "cobertura das alas (...) e de sustentação da galeria", obras provavelmente levadas a cabo no século XV (IDEM, pp.196-197).
As primeiras décadas do século XVI marcam uma importante fase na vida do Mosteiro. Para além da reformulação e conclusão das obras do claustro, realizaram-se numerosas outras no paço e na igreja, incluindo o túmulo de D. Diogo de Almeida. O facto de se cruzarem vocabulários artísticos manuelinos, mudéjares e renascentistas, faz supor da existência de várias campanhas, ao longo de praticamente toda a primeira metade do século.
Arruinado o paço em 1615, conforme nos descreve Pedro Nunes Tinoco, uma parte importante da igreja desabou em 1897. Entre os anos 40 e 60 do século XX, o monumento foi integralmente restaurado pela DGEMN e adquiriu a forma actual na década 90, altura em que o conjunto foi transformado em pousada, por projecto do Arq. Carrilho da Graça.
PAF

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)