A fortaleza de São Filipe é o resultado das ordens do monarca espanhol Filipe II sobre a fortificação da linha de costa que protege Setúbal e a foz do rio Sado.
Atribuída durante largos anos a Filipe Terzi, sabe-se actualmente que foi desenhada pelo Capitão Fratino em 1583, sendo composta de uma planta irregular poligonal, em estrela de seis pontas, com seis baluartes, e em acentuado declive sobre o mar, sendo protegida pelo lado Norte por uma segunda linha amuralhada. De acordo com os trabalhos de Rafael Moreira, é um esquema que podemos testemunhar no castelo de Santelmo, em Nápoles (MOREIRA, 1986, p.149).
Tem-se discutido muito a importância desta fortaleza no contexto da defesa da cidade e até no panorama da História da Arquitectura militar no nosso país. Enquanto que alguns autores a uma escala preferencialmente regional salientam o grau de evolução e a modernidade desta obra, outras opiniões apontam para uma certa incoerência entre o plano adoptado e as efectivas necessidades de defesa da região. Encontra-se neste último caso Rafael Moreira que evidencia "a opção formal claramente conservadora" do forte, mais "uma rocca à antiga, pesada e impressionante, destinada a manter uma guarnição fiel" do que "uma fortaleza moderna" (MOREIRA, 1986, p.149). Na mesma linha de pensamento, José Custódio Vieira da Silva salientou o facto de ao longo dos séculos esta fortaleza não ter sido objecto de melhoramentos e inovações estratégicas, por oposição ao forte do Outão, esse sim a verdadeira fortaleza defensiva da foz do Sado e da cidade de Setúbal (SILVA, 1990, p.84). Tendo em conta estes dados, a construção da Fortaleza de São Filipe surge como uma clara marca de poder do rei D. Filipe num território recentemente incorporado na coroa espanhola.
O espaço interior, que originalmente incluía a Casa do Governador e demais edifícios militares, foi substancialmente transformado para aqui se instalar uma das Pousadas de Portugal, após um violento incêndio ter destruído praticamente todas as estruturas interiores em 1868. Conserva-se ainda a pequena capela barroca, dedicada a Nossa Senhora e erguida no reinado de D. João V, cuja nave é integralmente revestida por azulejos da autoria de Policarpo de Oliveira Bernardes datados de 1736.
PAF

Decreto n.º 23 007, DG, I Série, n.º 196, de 30-08-1933 (ver Decreto)