Nota Histórico-Artistica
Imóveis descriminados no diploma de classificação:
1.º Três torres, sendo: a de menagem, a do relógio e a da Má Hora;
2.º Três cisternas;
3.º Um matadouro mourisco;
4.º Duas capelas;
5.º Edifício do asilo denominado da Infância Desvalida, instalado no antigo convento;
6.º Várias ruínas de prédios urbanos;
7.º Terrenos com uma mata e ruas que servem de passeio público;
8.º Diversas glebas de terrenos na posse de particulares.
A região de Montemor-o-Novo, de remotíssima ocupação humana, chegou a integrar um castro romanizado, e possivelmente uma fortificação muçulmana. Com o avanço da Reconquista cristã peninsular, a povoação foi conquistada por D. Sancho I, no início do século XIII, estando então praticamente arruinada. Visando o seu repovoamento, essencial à defesa do território, o mesmo monarca outorgou-lhe um primeiro foral logo em 1203, na sequência do qual se terá começado a erguer de novo uma fortificação. A alcáçova, hoje em ruínas, parece datar ainda desta época. Mas será com D. Dinis que, à semelhança do sucedido em todo o Alentejo, se efectuaram grandes obras no castelo, incluindo a construção da muralha da vila. No século XIV, no reinado de D. João I, Montemor-o-Novo foi integrado no senhorio doado a D. Nuno Álvares Pereira.
As obras no castelo continuaram ao longo do tempo, sendo de realçar a intervenção levada a cabo em finais do século XV, a cargo de Afonso Mendes de Oliveira, mestre de pedraria, a quem D. Manuel encarregou de vários trabalhos do género (incluindo o reforço do Castelo de Olivença). O local foi palco das Cortes de 1496, estando este facto na origem da tradição que sustenta ter sido neste castelo que o almirante Vasco da Gama ultimou os planos para a histórica viagem à Índia (justamente decidida nas Cortes). A vila, então a viver um período de grande prosperidade, e já francamente expandida para lá do inicial abrigo da cerca, estendendo-se pela encosta voltada a Norte, é agraciada com Foral Novo, dado por D. Manuel em 1503. Desta época data o início da construção do Convento da Saudação, junto às muralhas.
O castelo teve seguidamente um papel preponderante no combate à ocupação castelhana e ao longo da Guerra da Restauração, quando D. João IV determinou novo reforço da fortificação, de forma a poder enfrentar as modernas tácticas militares. Voltou a ser objecto de ataques no início do século XIX, durante as invasões francesas, quando já se encontrava em estado de alguma degradação, acentuada pelo terremoto de 1755, que determinou vários trabalhos de consolidação ainda durante o século XVIII.
Presentemente, e após aceleração do estado de ruína ao longo do século XX, o castelo conserva essencialmente o lanço principal da muralha dionisina, de planta aproximadamente triangular, protegida por onze torreões cilíndricos, com barbacãs do século XIV. A alcáçova, ou Paço dos Alcaides, já referida como construção de inícios do século XIII, em ruínas, tem planta rectangular e é protegida por duas torres redondas. O acesso faz-se pela muralha a Norte, voltada para a vila, através da Porta da Vila ou Porta Nova, anteriormente conhecida por Porta de Santarém. Aí se localiza igualmente a Torre do Relógio e a Casa da Guarda, onde se destaca o brasão de armas de D. Manuel. Subsistem ainda vestígios de habitações sobre os cubelos da fortificação, bem como a cisterna, na praça do castelo. Dentro do perímetro das muralhas ficam ainda as Igrejas de São João Baptista e de Santiago, e as ruínas da Igreja de Santa Maria do Bispo, para além do Convento de Nossa Senhora da Saudação, incluídos na classificação do castelo.
O conjunto do castelo e do Convento da Saudação estão presentemente integrados num processo de valorização tutelado pelo IPPAR, com vista a consolidar e recuperar as estruturas, e reabilitar o Convento da Saudação, destinando-o a espaço cultural. SML