A pouco mais de dez quilómetros de Portalegre, o castelo de Alegrete é uma das mais importantes fortalezas do Alto Alentejo raiano, assumindo-se, desde a Idade Média, como uma fortificação fundamental no sistema defensivo regional. Permanecem obscuras as suas origens. A leitura tradicional da sua História aponta para uma antiguidade anterior ao reino de Portugal, pois terá sido conquistada aos muçulmanos por D. Afonso Henriques. No entanto, as primeiras notícias seguras da sua existência datam do século XIII, em particular do reinado de D. Afonso III. Em 1267, na sequência da Convenção de Badajoz, a vila foi definitivamente integrada no espaço português, dado que reflecte a sua importância no contexto regional.
Escassos anos depois, em 1319, D. Dinis concedeu foral à povoação, momento que terá coincidido com a construção do actual castelo, embora se equacione a possibilidade de o arranque das obras terem acontecido imediatamente após o acordo de Badajoz. Na actualidade, depois de tantas destruições e abandonos, a planta original do conjunto é muito difícil de reconstituir. Pelos dados de que dispomos, o perímetro era bastante irregular, não adoptando a planta genericamente oval dos castelos góticos portugueses. A torre de menagem parecia erguer-se junto à muralha nascente e estava associada a uma cisterna (para abastecimento da população intra-muros e da guarnição militar), não sendo possível perceber a sua organização em altura. Ao que tudo indica, a porta principal dava para Sul (hoje está emparedada) e, como coroamento, possuía um pequeno torreão (com matacães?) virado para o pátio interior, a Sul (BUCHO, DGEMN on-line).
A complementar o conjunto militar, uma cerca envolvia a vila, ligando-a ao castelo e protegendo-a de possíveis ataques exteriores. Também esta linha de muralhas se encontra muito destruída; em todo o caso, possui alguns trechos conservados, salientando-se a Porta da Vila, organizada entre dois cubelos defensivos, protótipo das portas góticas das cercas urbanas góticas.
Nos séculos seguintes, Alegrete desempenhou um importante papel nas guerras contra Castela. Em 1384, em plena guerra peninsular que viria a resultar na afirmação de D. João I, o Condestável D. Nuno Álvares Pereira visitou a vila, que, nessa altura, defendia já as pretensões de Avis.
A passagem da guerra medieval convencional para a guerra de pirobalística determinou um primeiro período de decadência do castelo, processo que apenas os confrontos do século XVII vieram inverter. Com efeito, a nova crise dinástica saída do desastre de Alcácer Quibir veio revitalizar o velho castelo medieval, cuja posição fronteiriça o colocava na primeira linha de defesa face às tropas espanholas. Sob o impulso do Marquês de Marialva, as muralhas foram reparadas e actualizadas, numa empreitada bastante rápida que se limitou a arranjos pontuais de planificação essencialmente empírica. Uma fortaleza abaluartada parece ter sido então construída, mas não é hoje possível identificá-la.
Nos inícios do século XIX, na derradeira guerra peninsular, Alegrete foi ainda atacado por tropas espanholas, mas a fortaleza estava já em irreversível declínio. A 26 de Junho de 1855 extinguia-se o concelho. A partir desta data, e até à actualidade, o castelo foi objecto de um lento e prolongado abandono. Na década de 70 do século XX realizaram-se intervenções pontuais de consolidação, mas o conjunto espera, ainda, por um coerente programa de valorização, que ponha fim à ruína deste emblemático monumento-memória das guerras na Serra de São Mamede.
PAF

Decreto n.º 35 443, DG, I Série, n.º 1, de 2-01-1946 (ver Decreto)