Iniciada a reforma da Ordem dos Agostinhos por ordem de D. João III, sob a direcção de Frei Brás de Barros, os monges de São Salvador de Grijó foram transferidos para a Serra do Pilar. Foi então iniciada em 1537 a construção de um novo mosteiro na serra de Gaia, segundo projecto da autoria de Diogo de Castilho e João de Ruão. Em 1542 trabalhava-se na edificação dos alicerces da igreja e do claustro, bem como das salas do capítulo e do refeitório. A primeira fase da obra estaria terminada em 1567 e em 1576 iniciava-se a construção do claustro circular, terminado nos primeiros anos da década de 80.
Em 1598 o prior D. Acúrsio de Santo Agostinho considerou a igreja do mosteiro "pequena e acanhada", pelo que decidiu refazer a estrutura do templo, consagrando-a a Santo Agostinho. A planta, de secção circular, adequava-se à estrutura do claustro, formando então os dois espaços um "infinito perfeito", destruído pela construção do retro-coro em 169. No entanto a estrutura circular da nova igreja, na "forma da [igreja] de Santa Maria Redonda de Roma", segundo os cronistas da ordem, foi com certeza inspirada no primeiro projecto da década de 30 (GOMES, Paulo Varela,2001,p.82), uma vez que a planimetria empregue era não só desajustada ao gosto arquitectónico da época como "desadequada" às normas tridentinas então vigentes.
As obras do templo iriam arrastar-se por várias décadas, uma vez que foram interrompidas nos primeiros anos do século XVII, sendo terminada a edificação entre 1669 e 1672, data em que era finalmente inaugurada.
De planta centrada, circundado por capelas, o espaço interior da igreja é dividido por duplas pilastras corintizantes que se prolongam num entablamento até à cúpula. A estrutura circular da igreja é quebrada pela capela-mor, refeita em 1690, cujo arco triunfal destrói "deliberadamente a harmonia rítmica de todo o alçado" (RUÃO, Carlos,1996,p.222).
É perceptível a semelhança deste templo com os de Grijó e de Moreira da Maia, podendo afirmar-se que em Santo Agostinho do Pilar se transpõe para uma planta circular o modelo daquelas igrejas. Pese embora a diferença de planimetria, é evidente a mesma concepção estilística e arquitectónica, evidenciando no tratamento dos elementos interiores o gosto estético dos Agostinhos.
Actualmente, a planta do claustro apresenta-se "torcida" em relação ao conjunto do edifício, facto que se deve à forma como este foi remontado em 1690, quando foi deslocado da sua localização original devido à construção do retro-coro. Inserido num quadrado regular, cujos cantos são ocupados por quatro capelas circulares, é dominado por uma colunata jónica e rematado superiormente por volutas e pináculos, elementos decorativos maneiristas de inspiração nórdica.
No panorama da arquitectura contra-reformada, no qual se apresenta como um projecto sem paralelo, o mosteiro de Santo Agostinho da Serra do Pilar é considerado "um dos mais notáveis edifícios da arquitectura clássica europeia de todos os tempos devido à sua igreja e ao seu claustro, ambos circulares e da mesma dimensão em planta" (GOMES, Paulo Varela,2001,p.79).
Catarina Oliveira

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)
Nota: pelo Decreto n.º 25 034, DG, I Série n.º 33, de 11-02-1935 foram classificados como imóvel de interesse público (IIP) a sala do capítulo, o refeitório, a cozinha, a torre e a capela do Mosteiro da Serra do Pilar, correspondentes à área conventual (ver Decreto)