Fundada a 14 de Abril de 1524 (data da aprovação do duque de Bragança), e
depois dos "juízes e oficiais da governança, os fidalgos, cavaleiros, escudeiros, mercadores e oficiais" (RIVARA, 1979, p.130) da vila se terem manifestado, junto do Ouvidor do Duque, pela necessidade da confraria, a Misericórdia de Arraiolos viu ser-lhe anexado, de imediato, o hospital. Foi na capela deste, até aí administrado pela confraria do Espírito Santo, que instituiu a sua sede, situação que se prolongou mesmo após a separação de ambas as instituições, em 1535. Na verdade, somente na segunda metade do século XVI foi possível à Mesa adquirir as casas pertencentes a João Rodrigues da Murteira, e iniciar a edificação da igreja e demais dependências. Esta demora na construção de uma sede própria deverá encontrar justificação na procura de um local estratégico, próximo dos centros de poder que se vinham definindo desde o abandono do castelo e a instalação definitiva no sopé da encosta e rossio, no decorrer dos séculos XV e XVI (CARREIRA, 1995, p.74).
As obras da igreja correram céleres, graças ao apoio do Duque de Bragança, D. Teodósio II, que disponibilizou, também, os artistas que para ele trabalhavam. Foi o caso do mestre pedreiro de Vila Viçosa, Manuel Rodrigues, responsável pela direcção dos trabalhos, e pela execução do portal, entre 1587-1588, em colaboração com Rui Dias. Iniciado em 1585-1586, o templo já estava em condições de receber o forro de carpintaria em 1598 (SERRÃO, 1998, p.127). As campanhas artísticas do interior remontam a este período, e a execução do retábulo-mor empregou carpinteiros e douradores oriundos de Évora, entre os quais se destaca o entalhador Ascenso Fernandes (IDEM). As tábuas, pagas pela Misericórdia em 1602-1603, têm vindo a ser atribuídas ao pintor privativo do duque de Bragança, André Peres. Apeadas em data próxima de 1780, aquando a substituição pelo actual retábulo, encontram-se, hoje, separadas e distribuídas pela igreja e outras dependências (IDEM, pp.128-137).
A esta campanha quinhentista, sucederam diversas intervenções, ao longo de todo o século XVIII, que visaram actualizar o templo em relação à nova linguagem barroca da talha e do azulejo, mas também em relação à liturgia, encontrando-se os retábulos com ampla tribuna para a exposição do Santíssimo, mais conformes às normas vigentes. Deste período data o cadeiral dos mesários, na nave do lado da Epístola, e que é uma obra de transição dos reinados de D. Pedro II e D. João V (ESPANCA, 1975). Já da década de 1760 são os trabalhos em estuque da fachada, e ao seu remate, em empena recortada, que assim se conjugou com a linguagem maneirista do portal e dos dois frontões triangulares que se lhe sobrepõem.
No interior, a principal novidade residiu no revestimento azulejar da nave e transepto, com representações das Obras de Misericórdia espirituais e corporais, e cuja autoria tem vindo a ser atribuída a Policarpo de Oliveira Bernardes. A documentação conhecida não permite confirmar esta ideia, sabendo-se apenas que o azulejador Joaquim Gomes foi pago em 1753 (data pintada nos azulejos sobre o guarda-vento) pela "obra que fez na igreja" (SERRÃO, 1998, p.126). Mais tarde, já no final do século, o primitivo retábulo foi apeado, o que terá implicado mudanças na configuração planimétrica do templo (passando então a planta de cruz latina), uma vez que este não dispunha de capela-mor profunda, encontrando-se o retábulo à face do cruzeiro (RIVARA, 1979, p.135). O novo, foi executado por Sebastião de Abreu do Ó, entalhador eborense, substituído por motivo de doença, por José Rosado, que concluiu a cimalha e, anos mais tarde, realizou o revestimento do arco triunfal (IDEM). Desta forma, concluía-se o ciclo de renovação tardo-barroca, iniciada pelos azulejos, com um importante ciclo narrativo e propagandístico da actividade da confraria, e prolongando-se até ao final da centúria de Setecentos.
(Rosário Carvalho)

Portaria n.º 740-FF/2012, DR, 2.ª série, n.º 252 (suplemento), de 31-12-2012 (ver Portaria)
Relatório final do procedimento aprovado por despacho de 26-11-2012 da diretora-geral da DGPC
Anúncio n.º 13370/2012, DR, 2.ª série, n.º 169, de 31-08-2012 (ver Anúncio)
Parecer de 5-12-2011 da SPAA do Conselho Nacional de Cultura a propor a classificação como MIP
Procedimento prorrogado até 31-12-2012 pelo Decreto-Lei n.º 115/2011, DR, 1.ª série, n.º 232, de 5-12-2011 (ver Diploma)
Procedimento prorrogado pelo Despacho n.º 19338/2010, DR, 2.ª série, n.º 252, de 30-12-2010 (ver Despacho)
Nova proposta de 15-03-2010 da DRC do Alentejo
Proposta de 12-12-2009 da DRC do Alentejo para a classificação como IIP
Despacho de abertura de 14-01-1995 do presidente do IPPAR
Proposta de 9-11-1995 da DR de Évora do IPPAR para a abertura da instrução do processo de classificação
Em 9-10-1995 a CM de Arraiolos enviou documentação para instruir o processo
Processo iniciado em 1987 no IPPC