A instituição do Mosteiro de São Simão da Junqueira, dedicado aos apóstolos Simão e Judas Tadeu, datará ainda do século X, tendo a comunidade adotado a regra de Santo Agostinho em meados do século XII. O declínio do mosteiro teve início no século XVI, quando esteve sujeito ao regime comendatário, sendo extinto em 1770.
À extinção seguiu-se a utilização do cenóbio como casa particular, reconstruída com características solarengas e organizada em torno do claustro, com três alas revestidas de azulejos e uma quarta formada por pérgula, e ocupado por um jardim formal rodeando um imponente chafariz. No interior mantém-se tetos de caixotões, estuques lavrados e bons silhares de azulejos seiscentistas e setecentistas.
A atual igreja foi construída em finais de Seiscentos, quando se ergueu igualmente a cerca conventual, um novo dormitório e a capela da Senhora da Graça, já classificada como imóvel de interesse público (IIP). A obra fez desaparecer todos os vestígios dos edifícios medievais anteriores, dando origem a um templo barroco com fachada rasgada por interessante portal maneirista encimado por janelão ovalado entre nichos com imagens dos santos patronos. No interior destacam-se os retábulos de talha joanina, e sobretudo o retábulo-mor, revelando a influência da talha lisboeta do período.
A cerca interior conserva a primitiva estrutura, incluindo jardins e alamedas de buxo, bosque de tílias, tanques, chafarizes, muros e aqueduto, e compondo um espaço harmonioso e unitário, animado por jogos e contrastes de volumes, luz e sombras.
DGPC/UCC/2014

Portaria n.º 315/2014, DR, 2.ª série, n.º 92, de 14-05-2014 (ver Portaria)
Despacho de 5-03-2014 do diretor-geral da DGPC a dterminar que se conclua o procedimento de classificação homologado, ficando para depois da sua publicação a questão de uma futura ampliação, de forma a incluir toda a cerca
Proposta de 15-03-2004 da DR do Porto do IPPAR para a ampliação da classificação, de forma a abranger toda a cerca
Despacho de homologação de 31-01-1975 do Secretário de Estado da Cultura e Educação Permanente
Parecer da 4.ª Subsecção da 2.ª Secção da JNE a propor a classificação como IIP