A sua fundação encontra-se envolta em diferentes lendas ou tradições, que fazem recuar a origem deste convento até ao século IV (COSTA, 1712, pp. 446-460; DAMÁSIO, 1793). De acordo com estes testemunhos, poderíamos contar quatro fundações conventuais, a última das quais é a que hoje conhecemos. Se as primeiras duas não podem ser comprovadas, sabe-se que no último quartel do século XIV foram muitos os privilégios reais e papais concedidos a esta comunidade. Assim, na primeira metade do século XV estava a ser construída a terceira igreja, sobre as ruínas das anteriores. Contudo, a Congregação dos Monges de Jesus Cristo da Pobre Vida apenas foi aprovada pelo Papa Gregório XIII, por uma Bula de 1578, data a partir da qual se renovou o complexo conventual, dando origem ao actual edifício, pois as obras do século XVIII vieram introduzir, maioritariamente, alterações ao nível decorativo. A comparação entre fontes iconográficas do século XVI e do século XVIII permite concluir que não houve modificações volumétricas significativas (ARRUDA, COELHO, 2004, pp. 25-26).
O mais recente estudo sobre o convento de São Paulo da Serra d'Ossa, da autoria de Luísa Arruda e Teresa Campos Coelho, que temos vindo a seguir, permite traçar uma cronologia de intervenções relativamente rigorosa, funcionando como uma espécie de roteiro de visita. Infelizmente, a dimensão do convento e o valor do seu património integrado não nos permite mais do que uma abordagem introdutória.
Da campanha de obras que decorreu a partir de 1578, chegaram até nós a casa do lavabo (De Profundis), o refeitório, o piso térreo da ala sul do claustro, e a sala das Eleições dos Padres Gerais. Não é conhecido o autor deste traçado, embora a existência de documentação que revela o envio, por parte de D. Teodósio II, de mestres do seu serviço para a Serra d'Ossa, permita equacionar a hipótese deste risco se dever a Nicolau de Frias ou, já numa segunda fase e em substituição do primeiro, a Pedro Vaz Pereira (IDEM; p. 23).
Entre o final do século XVII e o início do XVIII, a intervenção nas diferentes áreas do convento foi faseada, prolongando-se até à década de 1760. Por fim, a última campanha data da segunda metade de Setecentos, coincidindo com a estada dos denominados Meninos de Palhavã (IDEM, p. 25). Incidiu, entre outros espaços, sobre o dormitório da carreira, a portaria nova, ou o jardim das quatro estações.
De linhas sóbrias, numa arquitectura depurada e chã, o convento actualizou-se, no século XVIII, através da aquisição de um vasto conjunto de azulejos que reveste boa parte dos seus interiores e também exteriores (Jardim das 4 estações e Varandas Formosas). Encomendados a artistas lisboetas, é possível identificar algumas das mãos que aqui trabalharam. Tal é o caso do Mestre P.M.P., porventura o mais operoso neste contexto; António de Oliveira Bernardes, que assina o conjunto alusivo ao Cântico dos Cânticos, na capela do Bispo, onde se encontra ainda um tecto com pinturas de brutesco nacional; ou Gabriel del Barco, a quem são atribuídos os azulejos da capela de Nossa Senhora da Conceição.
Na igreja, sagrada em 1798, subsistem fragmentos de azulejos enxaquetados que teriam revestido o templo anterior, e a nave única é coberta por painéis com cenas da vida de Santo António de Pádua, do denominado Mestre P.M.P. As pinturas murais da capela-mor e o brutesco da nave são da mesma época. A talha desapareceu.
Com a extinção em 1834, o imóvel foi vendido em hasta pública, e adquirido em 1870 pela família que ainda hoje é sua proprietária. Entre 1991 e 1993 foi objecto de uma intervenção com vista a transformar-se em unidade hoteleira, pertença desde 2000 da Fundação Henrique Leotte.
(Rosário Carvalho)

Decreto n.º 28/82, DR, I Série, n.º 47, de 26-02-1982 (ver Decreto)
Despacho de homologação de 24-05-1977 do Secretário de Estado da Investigação Científica
Parecer de 29-04-1977 da 4.ª Subsecção da 2.ª Secção da JNE a propor a classificação como IIP
Proposta de classificação de 23-01-1976 do proprietário