O edifício do actual Hospital Militar Principal foi, na sua origem, um convento beneditino dedicado a Nossa Senhora da Estrela, cuja data de fundação remonta ao ano de 1572, devendo-se a sua iniciativa a frei Plácido de Vila-Lobos, que foi depois o primeiro abade. Oriundo do Mosteiro de Tibães, de onde vieram os restantes frades fundadores, o novo mosteiro foi erguido na Quinta de Campolide. As obras correram céleres, pois um ano mais tarde, a 24 de Dezembro de 1573, foi celebrada a primeira missa na igreja.
A vida desta casa foi depois objecto de grandes alterações, uma vez que a fundação de um novo mosteiro beneditino na cidade, em 1615, num local mais acessível, em São Bento da Saúde, significou a redução da Estrela a colégio e casa de estudo para o noviciado. O Terramoto de 1755 provocou danos consideráveis no edifício, que foi rapidamente recuperado.
O antigo convento viu modificada a sua vocação inicial em 1797, data que, de alguma forma, antecipou o resultado da extinção das ordens religiosas do século seguinte, passando para a posse do Estado e recebendo, ainda nesse ano, as tropas auxiliares britânicas. Desde então, e apesar de em 1817 ainda residirem nas instalações alguns monges beneditinos, o edifício não mais deixou de ser hospital, acompanhando as vicissitudes da história dos hospitais militares de Lisboa. Em 1818 acolheu a secretaria dos Hospitais Militares e a Botica Geral do Exército e, em 1834, passou a intitular-se Hospital Militar de Lisboa. A partir de 1851 reuniu, sob o título de Hospital Militar Permanente de Lisboa, todos os Hospitais Regimentais da capital. Conserva, desde 1926, a designação de Hospital Militar Principal.
Em 1899 construíram-se novos pavilhões na cerca do mosteiro, facto que se repetiu em 1918-23 mas na zona do Jardim da Estrela. Uma nova campanha de obras ocorrida em 1946 e dirigida pelo arquitecto M. A. Pereira de Lima, procurou restaurar a igreja, há muito desafecta ao culto, recuperando-se então muito do seu equipamento disperso, principalmente depois da implantação da República. Encontram-se, entre estes casos, o retábulo de talha destinado a uma igreja em Telheiras e outros elementos que estavam integrados na vizinha Basílica da Estrela.
De planta rectangular, as instalações conventuais estruturam-se em torno de dois pátios internos, desenvolvendo-se em três pisos. A fachada principal, cujo remate é posterior ao Terramoto, divide-se em três corpos, entre os quais se destaca o central, que corresponde à igreja. Antecedido por escadaria, este corpo é seccionado por pilastras rematadas por pináculos. No piso térreo abre-se o portal em arco de cesto, a que corresponde, no nível seguinte, um janelão ladeado pelos nichos com as imagens de São Bento e São Bernardo. Os panos laterais são marcados pela abertura de uma janela em cada piso. Coroa o conjunto um muro com óculo axial, rematado por frontão triangular. No interior, ganha especial relevância a entrada, com a escadaria que distribui os espaços, e a igreja de planta longitudinal. Tal como no átrio, os panos murários são revestidos por azulejaria, destacando-se, já na capela-mor, o retábulo em talha dourada e os túmulos aí existentes.
(Rosário Carvalho)

Portaria n.º 250/2010, DR, 2.ª série, n.º 67, de 7-04-2010 (ver Portaria)
Edital N.º 84/2007 de 13-11-2007 da CM de Lisboa
Despacho de homologação de 12-06-07 da Ministra da Cultura
Parecer de 20-12-2006 do Conselho Consultivo do IPPAR a propor a classificação como IIP
Proposta de 13-09-2006 da DR de Lisboa para a audição do órgão consultivo
Edital N.º 35/2006 de 24-05-2006 da CM de Lisboa
Despacho de abertura de 17-02-2006 da vice-presidente do IPPAR
Proposta de 17-10-2005 da DR de Lisboa para a abertura de procedimento de classificação de âmbito nacional
Proposta de classificação de 12-09-1994 do Hospital Militar Principal