No ano de 1412, o cónego Luís Gonçalves, tesoureiro-mor da Catedral de Évora, fundou a primitiva ermida gótica dedicada a Nossa Senhora do Espinheiro, em consequência de uma aparição da Virgem sobre um espinheiro.
Os relatos dos milagres patrocinados por Nossa Senhora do Espinheiro atraíram grande número de peregrinos, e em 1547 o oratório foi aumentado, fruto das doações de João Afonso e Leonor Rodrigues, um nobre casal eborense. A crescente devoção a Nossa Senhora conduziu à fundação de uma igreja no ano seguinte e no mesmo local. Igreja à qual o bispo da diocese D. Vasco Perdigão associou, pouco depois, um convento de frades Jerónimos.
Desde sempre protegido pela Casa Real, o convento sofreu múltiplas intervenções durante os reinados de D. Afonso V, D. João II, D. Manuel, D. João III e D. Sebastião. Simultaneamente, foi palco de muitos acontecimentos políticos de singular importância.
A arquitectura da igreja reflecte, exactamente, o gosto das diferentes épocas e dos constantes melhoramentos impostos pelos monarcas, nomeadamente das campanhas do período gótico e maneirista. Assim, e da primeira edificação, subsistem os absidíolos do transepto e alguns vestígios da ábside poligonal, totalmente transformada no último quartel do século XVII; da campanha de 1566 resta a balaustrada e cadeiral do coro, e o pórtico exterior, este último de características renascentistas, com a representação de São João Baptista, São Jerónimo e Nossa Senhora do Leite.
A nave é de estilo chão, característico da arquitectura eborense de transição (século XVI - século XVII), e os painéis de azulejos que a revestem, alusivos à vida de São Jerónimo, são provenientes da Fábrica do Rato. Estes, remontam à década de 1760 (SIMÕES, Santos), data da campanha de obras de D. Maria I, que muito modificou a igreja.
No corpo da nave, distribuem-se altares de diversas invocações, sendo que a Capela dos Reis ou do Fundador, ocupa o primitivo braço fundeiro do transepto (ESPANCA, Túlio, 1966). Muitas das capelas são monumentos funerários de famílias e de indivíduos ilustres de Évora e do reino, como o bispo fundador da igreja e do convento; ou o cónego André de Sande, cuja capela se reveste de azulejos historiados atribuídos ao monogramista P.M.P. e retábulo barroco.
No convento, os elementos originais conservam-se na antiga Sala do Capítulo, adega e cisterna, estes últimos compartimentos com três naves e outras características do gótico final; e no claustro, de transição manuelino-renascentista, segundo projecto de João Álvares e Álvaro Anes (1520-22), e cujo exame foi efectuado por Diogo de Arruda.
Uma última referência ao pintor Frei Carlos, monge professo no Convento de Nossa Senhora do Espinheiro, onde pintou muitas das suas tábuas, tão significativas no contexto da denominada pintura primitiva portuguesa. À época da extinção dos conventos, algumas das pinturas de Frei Carlos encontravam-se na nave da igreja, tendo então sido remetidas para o Depósito dos Conventos, sito em São Francisco da Cidade de Lisboa.
Em 1834 o convento foi secularizado, tendo sido adquirido no ano 2000, pela Sociedade de Promoção de Projectos Turísticos e Hoteleiros, para aí instalar uma Pousada.
(Rosário Carvalho)

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)