A fundação do mosteiro jerónimo da Penha Longa data dos últimos anos do século XIV, quando em 1390 a comunidade de eremitas estabelecida naquela região junto à vila de Sintra empreendeu a compra de terrenos para aumentar o seu espaço de recolhimento. Devido à pobreza da comunidade hieronimita, a Coroa adquiriu a quinta da Penha Longa, doando-a posteriormente aos eremitas. Em 1400 o Papa Bonifácio IX promulgava a bula que autorizava a fundação do mosteiro da Penha Longa, que a partir de então se tornou a primeira casa da Ordem Jerónima em Portugal.
No início do século XVI a sede da Ordem de São Jerónimo em Portugal passou para o mosteiro de Santa Maria de Belém, mas o complexo monacal da Penha Longa não seria votado ao abandono. Ao longo do século XVI, o mosteiro seria local de residência real, e como tal os monarcas da dinastia Beja-Avis promoveram diversas obras que ampliaram a Penha Longa.
Em 1519 D. Manuel mandou erguer no local as hospedarias, ou "paços reais", e no ano de 1540 D. João III promoveu obras no claustro e no jardim. O Cardeal D. Henrique mandou remodelar o Refeitório em 1576, e patrocinou a execução de um novo jardim, denominado posteriormente Jardim do Cardeal.
Em 1620 o Prior solicitou à Coroa uma verba para mandar consertar as casas e hospedarias do mosteiro, bem como as fontes dos jardins. Alguns anos depois, em 1629 os monges voltavam a pedir à Coroa ajuda financeira, uma vez que dois anos antes uma inundação havia danificado as dependências conventuais.
No último quartel do século XVII D. Pedro II patrocinou algumas obras de reparação nas hospedarias. Em 1730, já no reinado de D. João V foram reconstruídas várias estruturas de fresco e lazer, a expensas da Coroa. No entanto, em 1755 o terramoto danificou parcialmente o complexo monacal.
Em 1835 foi tornada pública a decisão de venda do mosteiro da Penha Longa, excluindo a igreja. No ano seguinte o Duque de Saldanha arrematou a propriedade em hasta pública. Até à actualidade, o mosteiro iria conhecer diversos proprietários e utilizações, chegando a ser transformada numa exploração agro-pecuária, em 1879.
O mosteiro da Penha Longa apresenta uma estrutura ecléctica, fruto das diversas campanhas de obras de que foi objecto ao longo de quatro séculos, e a sua igreja dedicada a Nossa Senhora da Saúde é disso exemplo. Embora o programa decorativo do interior do templo seja, na sua maioria, barroco, no conjunto estrutural destaca-se a sobriedade das linhas maneiristas. Pouco profunda, a igreja apresenta uma estrutura planimétrica de raiz erudita que se desenvolve na vertical, sendo visível a inspiração na tratadística italiana.
As fachadas despojadas foram alteradas por elementos mais tardios, mas no conjunto exterior evidencia-se a torre lanterna edificada sobre o transepto, vazada por oito janelas e rematada com a imagem de São Miguel Arcanjo.
Interiormente, o templo com planta de cruz latina desenvolve-se num espaço de nave única, antecedida por nártex e por um vestíbulo, sobre o qual assenta o coro alto. A nave possui cinco tramos, cujos arcos plenos assentam sobre pilastras, correspondendo ao mesmo número de capelas laterais comunicantes. Este espaço é separado do cruzeiro e da capela-mor por balaustrada de mármore.
A cobertura do espaço da nave é feita por um esquema simétrico que conjuga duas abóbadas de berço, duas abóbadas de lunetas e uma abóbada de arestas. O cruzeiro é coberto pela cúpula interior da torre. No espaço da capela-mor destaca-se o retábulo, de talha dourada e policromada, de estilo joanino, que foi restaurado em 1996 pela Escola Profissional de Recuperação do Património de Sintra.
As fachadas laterais estão parcialmente adossadas aos espaços monacais como o claustro, de planta quadrangular com dois pisos, à volta do qual foram dispostas as dependências utilitárias, e outros espaços que incluem capelas particulares.
Catarina Oliveira
GIF/ IPPAR/ 2005

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)