Na Baixa Idade Média, Colares foi uma das mais importantes povoações do termo de Sintra e aquela que se localizava mais a Ocidente. Recebeu foral de D. Afonso III em 1255, pouco depois daquele monarca ter instalado a corte em Lisboa. Posteriormente, em 1385, a vila foi doada por D. João I a D. Nuno Álvares Pereira, condestável do rei e figura da máxima importância no contexto político-militar da nova ordem nacional saída da revolução de 1383-85 e consequente mudança dinástica.
Nos inícios do século XVI, a povoação já se encontrava na posse da coroa e foi nessa condição que D. Manuel I lhe concedeu foral novo, datado de 1516. Foi a partir desse acto refundador da autonomia administrativa de Colares que se edificou o actual pelourinho, ele próprio o símbolo monumental dessa mesma autonomia concelhia. A escolha pela sua localização não foi alheia a critérios simbólicos muito específicos, na medida em que se optou pela principal praça da vila, onde se desenvolviam as principais actividades comerciais do burgo e onde certamente se implantava o antigo edifício da Câmara, à sombra do castelo.
A estrutura e soluções decorativas do pelourinho confirmam a cronologia manuelina do conjunto. Ele encontra-se em posição elevada sobre a via pública, graças a uma plataforma octogonal de três degraus, parcialmente embebidos no solo. A base é prismática, tão ao gosto da época, decorada com três linhas horizontais de moldura, entrecruzadas por outros elementos verticais que asseguram uma ocupação homogénea do suporte. O fuste é cilíndrico e dotado de anel central que secciona este elemento em duas partes iguais. Mais uma vez, a tendência para o "horror ao vazio" decorativo materializa-se na superfície constantemente ocupada por motivos ornamentais, neste caso uma série contínua de linhas espiraladas intercaladas com rosetas. O coroamento da estrutura é feito através de um capitel octogonal desprovido de qualquer decoração, onde se apoiam quatro cogulhos de folhas de acanto e, superiormente, uma terminação piramidal em forma de cone espiralado.
A extrema semelhança deste pelourinho para com outros da zona de Lisboa (Azambuja, Vila Franca de Xira e Alverca), assim como de diversas regiões do país (NOÉ, 1990 e MARQUES, 2001, DGEMN, on-line), permite sugerir que ele se tenha ficado a dever a uma oficina de escultores e de canteiros especificamente vocacionados para a construção de pelourinhos manuelinos, ao abrigo da ampla reforma administrativa realizada por D. Manuel nas primeiras décadas do século XVI.
Durante os séculos seguintes, não consta que se tenham realizado substanciais modificações no monumento. Mesmo com a perda do estatuto municipal, Colares soube conservar o antigo símbolo da sua autonomia. Em 1951, todavia, encontrava-se em muito mau estado e ameaçava ruir, devido à abertura de profundas fendas causadas pela oxidação dos elementos de ferro. O restauro ficou a cargo da DGEMN que, no ano seguinte, deu início aos trabalhos. Substituíram-se, então, todas as peças de cantaria que denotavam intenso desgaste e retiraram-se os chumbadores de ferro para, em seu lugar, se colocarem elementos de latão. Mais recentemente, em 1997, o pelourinho foi alvo de uma segunda intervenção de restauro, a cargo da Escola Superior de Restauro de Sintra. O processo privilegiou uma limpeza a seco e a remoção de antigas massas e cimentos inadequados.
PAF

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)