O Convento de Jesus de Setúbal foi fundado por Justa Rodrigues Pereira, ama de D. Manuel, em 1490, ainda no reinado de D. João II. É este monarca quem no ano seguinte, após visita às obras, assume o encargo das mesmas e manda ampliar consideravelmente o projecto inicial (com novos alicerces e segunda fundação), entregando a condução das obras a Diogo de Boitaca, que aqui realiza o seu primeiro trabalho no país. A primeira cabeceira da igreja estaria concluída em 1495, aquando da morte de D. João II; o corpo foi terminado pouco tempo depois, contando já com o patrocínio de D. Manuel, que determinou serem erguidas três naves abobadadas, em vez da projectada nave única com tecto de madeira. A ocupação do convento anexo pelas freiras clarissas, em meados de 1496, atesta da rapidez com que a obra avançou, embora a cabeceira joanina ainda tenha sido refeita, por se considerar demasiado pequena, na primeira década de quinhentos.
O conjunto conventual ergue-se no que era então zona extra-muros do burgo, conforme hábito dos edifícios mendicantes; a sua fachada recebeu considerável nobilitação com a doação feita por D. Jorge de Lencastre, filho bastardo de D. João II e Mestre da Ordem de Santiago, do extenso terreno fronteiro, ainda na primeira metade do século XVI, onde mandou erguer um cruzeiro (originalmente situado em frente da cabeceira da igreja). O largo assim caracterizado mantém-se até hoje de forma praticamente inalterada, permitindo uma melhor leitura do edifício, apesar da densa urbanização que o envolve (SILVA, J. Custódio Vieira, 1990, p. 56). A igreja apresenta alçados baixos, robustos e contrafortados, de acordo com a necessidade, surgida após a intervenção manuelina, de reforçar os panos murários de forma a suportar a abóbada de pedra. Entre dois contrafortes levanta-se o portal inscrito em gablete, voltado a Sul, e decorado com alusões ao modelo de vida conventual e à ordem franciscana, bem como, provavelmente, à própria fundadora, pela repetição da letra Y, alusão cristológica (a letra, equivalente ao J, representa o nome de Jesus) mas que remete igualmente para o nome de Justa Rodrigues. Rasgam-se ainda, na fachada principal, um janelão na nave e outro, maior e muito decorado, iluminando a capela-mor.
O corpo da igreja liga-se ao quadrado da capela-mor, mais elevado em alçado, e coberto por uma impressionante abóbada estrelada em dois tramos; as suas elegantes nervuras curvas são talvez das primeiras usadas no país (PEREIRA, Paulo, 1995, p. 48). Na nave central, a solução escolhida pelo mestre construtor para lançar a abóbada é testemunha da tardia opção que esta representou: as mísulas de suporte da mesma foram colocadas um pouco acima dos capiteis das colunas da nave, projectada para apoiar um tecto de madeira, e foram então unidas a estes por meio de finos colunelos prismáticos, sem efeito estrutural, destinados apenas a harmonizar o conjunto. Uma das suas mais atraentes e singulares características, representando solução pioneira, é justamente a unidade do espaço, com as três naves abobadadas à mesma altura, permitindo uma iluminação uniforme do interior, ao modo das igrejas-salão; outra será a utilização, francamente original, de colunas formadas por três toros enrolados, evocando o modelo e o simbolismo da coluna salomónica, ou remetendo mais directamente para o dogma da Trindade (PEREIRA, J. António Baptista, 1989, p. 25). O peso da abóbada e as alterações do plano inicial justificam ainda a estreiteza das naves laterais, destinadas a aumentar a dignidade do templo, e a sua cobertura com meias abóbadas de canhão, funcionando como arcobotantes (PEREIRA, Paulo, 1995, p. 48) que se conjugam com os contrafortes da fachada. O sistema de sólida contrafortagem repete-se no claustro quadrangular, cujo chafariz central é já seiscentista. Também no início do século XVII foram fechadas as galerias do andar superior do claustro, e abertas as janelas que hoje se vêem. SML

Decreto n.º 23 008, DG, I Série, N.º 196 de 30-08-1933 (classificou o claustro do Mosteiro de Jesus, incluindo a primitiva Casa do Capítulo) (ver Decreto)
Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (classificou a Igreja do antigo mosteiro de Jesus) (ver Decreto)