São ainda discutidas as origens do castelo medieval de Redondo. A maioria dos autores admite a formação do território no reinado de D. Afonso III, com posterior confirmação por D. Dinis, através de foral (1318) e do início da construção do castelo (1319). Outros investigadores situam a edificação do recinto em época posterior, já avançada no século XIV. Ambas as perspectivas carecem de evidência arqueológica, mas é certo que, em qualquer dos casos, Redondo aparece na história nacional numa fase tardia, passados os tempos de luta militar pelo território e há muito implementados os processos de povoamento.
A própria estrutura castelar evidencia a escassa relevância da localidade. Ao contrário de uma ampla fortaleza, dominante sobre uma vasta área circundante, o reduto é de modestas proporções, definindo-se a partir de uma planta circular reforçada por seis torres cilíndricas. A torre de menagem, de secção quadrangular, adossa-se à cerca, defendendo-a activamente. O acesso ao interior do recinto faz-se por duas portas, reforçadas harmonicamente por duas torres de cada lado, rasgadas a poente (do Sol) e a nascente (da Ravessa).
A torre de menagem foi parcialmente restaurada em 1920, mas os principais trabalhos de consolidação do castelo ocorreram em 1943, ano em que a DGEMN interveio no conjunto. Tratou-se de uma campanha limitada, tanto no tempo, como na amplitude, facto que faz com que o Castelo de Redondo seja uma estrutura medieval muito pouco alterada, que aguarda uma investigação mais profunda.
PAF

Decreto n.º 35 443, DG, I Série, n.º 1, de 2-01-1946 (ver Decreto)