Não existem dados concretos acerca das origens do castelo de Estremoz, mas é de crer que a fortificação só tenha começado a ser erguida na viragem dinástica que impôs D. Afonso III no poder, conferindo-lhe um estatuto de fortaleza-símbolo do novo quadro político saído da primeira guerra civil do jovem reino de Portugal. No tempo de D. Dinis já o castelo estaria definido, sendo o projecto um dos mais importantes da época. A cerca era defendida por 22 torres, e a população intra-muros podia ser abastecida por cerca de 20 cisternas. A importância de Estremoz na primeira metade do século XIV é inquestionável, datando desse período um importante conjunto patrimonial que tem o castelo como denominador comum, mas que se estende a outras obras, como o Paço da Audiência ou secções consideráveis do paço real, hoje transformado em pousada. Na posse da rainha Santa Isabel, que aqui faleceu em 1336, Estremoz transformou-se num dos principais centros políticos do reino, sendo palco privilegiado da política régia durante todo o final da primeira dinastia.
O castelo medieval é genericamente pentagonal, adaptado ao maciço rochoso no qual se implanta. A secção principal localiza-se a Sul, onde avulta a imponente Torre de Menagem de planta quadrangular, com c. 27 metros de altura, organizada em três andares e coberta por terraço ameado (as ameias foram quase totalidade incorporadas na torre aquando do restauro de 1940). Deste conjunto faz ainda parte a cerca poligonal que terá sido iniciada em tempo do rei D. Afonso III, aberta por duas portas principais (a do Sol, também designada por Frandina, e a de Santarém, mais tarde conhecida como Porta de Santa Ana) que rasgavam o recinto fortificado de nascente a poente. Para além disso, existiam postigos e portas secundárias que permitiam uma constante mobilidade entre o interior e o exterior das muralhas. De todas elas, a que melhor se conserva é o Arco de Santarém, vão ogival protegido por alta torre quadrada e acompanhada por legenda epigráfica testemunhando o início da edificação, no reinado de D. Afonso III. Completa a estrutura medieval a Torre das Couraças, cujo nome deriva de um elemento de arquitectura militar de origem muçulmana adaptado pelos cristãos. Possivelmente coeva da Torre de Menagem, defende um caminho muralhado que parte da cerca urbana e se estende até junto de um ponto de água, fazendo parte de uma estrutura destruída em finais do século XVII.
Anexos ao castelo ficam os Paços da Audiência de D. Dinis, abertos por galilé de cinco tramos cuja galeria foi inicialmente coberta por tecto de madeira, substituído pela actual abóbada de cruzaria de ogivas no reinado de D. Manuel I. Ao centro, um portal apontado, sobrepujado por moldura escultórica com as insígnias de D. Afonso IV (monarca que terá terminado o conjunto) permite o ingresso no salão de audiências, espaço coberto por abóbada octogonal manuelina.
O notável sistema defensivo de Estremoz foi enriquecido nos finais da Idade Média com novos dispositivos e uma poderosa cisterna, junto da actual capela da Rainha Santa. Nos séculos seguintes a relevância da cidade no quadro militar do país acentuou-se, determinando o total amuralhamento do burgo durante as grandes obras de meados do século XVII, dirigidas pelo jesuíta João Cosmander, nomeado responsável pelas fortificações do Alentejo por D. João IV . O projecto da segunda linha bastionada seria concluído entre 1660 e 1668, dando origem a uma fortificação edificada em torno da área urbana de Estremoz que faz a ligação entre um conjunto de baluartes, meios-baluartes e outros elementos desenvolvidos em planimetria poligonal, pentagonal e compósita, distribuídos pela zona alta e pela zona baixa da povoação. O conjunto seria terminado em c. 1670, embora as nove portas "monumentais" da cintura da fortaleza (cinco junto à cidadela do castelo medieval e quatro na praça baixa), só tenham sido concluídas entre 1676 e 1680.
Paulo Fernandes, Catarina Oliveira e Sílvia Leite

Lei n.º 1 766, DG, I Série, n.º 78, de 11-04-1925 (classificou as muralhas que faziam parte da primeira linha da fortificação do antigo castelo de Estremoz e as portas militares denominadas de Santo António, Santa Catarina, Carrais e Portas de Évora) (ver Lei)
Decreto n.º 9 842, DG, I Série, n.º 137, de 20-06-1924 (classificou as Muralhas do Castelo de Estremoz, do século XIII, e respectivos baluartes, a Torre das Couraças e as portas e baluartes da segunda linha de fortificações do século XVII) (ver Decreto)
Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (classificou o Castelo de Estremoz) (ver Decreto)