Estremoz recebeu de D. Manuel foral novo em 1512, substituindo o foral afonsino original. O Pelourinho que hoje se ergue nas imediações dos Paços do Concelho conserva elementos do monumento quinhentista então construído, por sua vez certamente destinado a substituir um pelourinho mais antigo, cuja implantação original provavelmente respeitava, no largo dos Paços dionisinos, dentro do Castelo da vila. O século XVII assistiu ao incremento das fortificações de Estremoz, particularmente importantes quando aí se abrigaram os exércitos da Guerra da Restauração; a instalação de um paiol no Castelo causou uma forte explosão em finais da centúria, da qual resultaria a transferência dos serviços camarários e do próprio pelourinho para o terreiro de Santo André, em local muito aproximado da localização actual (Túlio ESPANCA, 1975, p. 102), onde permaneceu até às últimas décadas do séc. XIX. Foi então desmontado, ficando alguns elementos mais característicos, como parte do fuste e o remate, arrecadados em instalações do Museu Municipal.
Em 1916, o arqueólogo Luís Chaves foi encarregado pela Câmara Municipal do seu restauro e remontagem, no actual Largo Luís de Camões. O desenho de reconstitução foi realizado por outro arqueólogo, Saavedra Machado, de forma a permitir inclusivamente a reconstrução do pedestal em estilo manuelino, devolvendo, conforme o gosto da época, a imagem original do monumento. As peças novas foram executadas por António Silva, mestre de cantaria de Coimbra (Túlio ESPANCA, 1975, p. 102).
O fuste será original, bem como o capitel e o coruchéu de remate, que haviam sido dotados, na intervenção seiscentista, de uma bandeira com cruz e coroa em ferro, certamente a substituir o remate primitivo. Estes elementos não foram colocados aquando da remontagem, de forma a preservar a integridade quinhentista do pelourinho, permanecendo depositados no Museu.
A base actual é composta por um soco, ao que parece mais baixo que o primitivo, de três degraus octogonais, sobre os quais se ergue o pedestal bastante elevado, recordando proporções mais modernas do que propriamente quinhentistas; destinava-se possivelmente a valorizar o fuste, que não é muito esguio. O pelourinho é de tipo picota (pau de sujeição), constando de fuste com caneluras helicoidais, ajustado a meia altura por anel moldurado, e rematado por capitel circular composto por sucessão de anéis torsos e festonados; a coroar o conjunto, um coruchéu igualmente torso, terminando em boleados e encimado por esfera armilar de pequenas dimensões, detalhe já moderno. O conjunto recorda particularmente alguns pelourinhos da região de Portalegre, nomeadamente o de Elvas, que é também uma remontagem do século XX, embora baseada em elementos originais. É muito parecido com o pelourinho de Colares, este ainda intacto. Possuiu ferros de sujeição entre o capitel e o coruchéu, sendo ainda visíveis as calhas abertas na pedra. SML

Decreto de 11-07-1920, DG, II Série, n.º 167, de 30-07-1920