D. Frei João Coelho, Grão-Mestre da Ordem do Hospital (mais tarde Ordem de Malta) e comendador de Leça do Bailio entre 1452 e 1515, comissionou ao escultor coimbrão Diogo Pires O Moço uma série de trabalhos na igreja do Mosteiro de Santa Maria. Entre as encomendas, encontra-se o túmulo com estátua jacente do próprio comendador, falecido em 1515, bem como a pia baptismal, e finalmente o cruzeiro fronteiro ao templo, todo realizados entre 1513 e 1515.
O cruzeiro encontra-se presentemente reconstruído diante do portal Sul da igreja, enquadrado por um gradeamento baixo, o conjunto abrigado sob um alpendre de linhas contemporâneas. Trata-se de um monumento típico dos alvores de Quinhentos, quando Diogo Pires se encontrava no auge da carreira; a pia baptismal da igreja, delicada obra da Renascença, é considerada de resto uma das melhores realizações do escultor. Sobre um soco de dois degraus quadrangulares, em granito, datado da época da reconstituição, ergue-se o cruzeiro, integralmente talhado em pedra de ançã, e constituído por base poligonal, fuste cilíndrico, e crucifixo. A coluna do fuste é interrompida, a meia altura, por um anel ornamentado com boleados e flores de liz, que ostenta uma legenda em letra gótica incluindo o ano de construção, 1514. Os motivos decorativos, também presentes num aro da base, repetem-se novamente em anel no topo do fuste, sobre o qual se destaca um capitel ornado de gordas folhas de acanto, sobre o qual se levanta a cruz latina. Os braços desta, de secção quadrada, são decorados com florões ao correr das faces, e rematados por cogulhos vegetalistas, temas de resto muito presentes na obra de Diogo Pires, particularmente após o seu contacto com os escultores flamengos sediados em Coimbra nos últimos anos do século XV e inícios do século XVI, com quem colaborou, e com quem terá absorvido a técnica típica da talha em madeira e o uso de motivos naturalistas. De referir ainda a presença do brasão dos Coelhos, evocativo do encomendante, oriundo de uma família da alta nobreza.
Após a extinção das ordens religiosas, no século XIX, a igreja e toda a cerca conventual foram votadas ao abandono. O cruzeiro chegou a ser mutilado, datando o seu restauro e recolocação de 1964-66, quando se ergueu igualmente a plataforma, o gradeamento e a estrutura de protecção do conjunto. SML

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)