Imóvel
Localizado a Sul do Castelo de Silves, entre as ruas Cândido Reis e Diogo Manuel, o Teatro Mascarenhas Gregório conserva o nome do seu promotor. O projeto, da autoria de Domingos Jorge Júdice da Costa integrou alguns edifícios pré-existentes, optando depois para, sobre eles, desenvolver uma linguagem eclética de inspiração italiana. Ficam assim explicadas as diferenças que se verificam entre os corpos de entrada e o da sala e palco, bem como algumas disparidades nos vãos (CARNEIRO, 2002, p. 771).
A fachada principal é marcada pela abertura de três portas em arco ogival, com platibanda decorada por motivos geométricos, que se eleva em triângulo, sobre a porta central. Um esquema semelhante pode ser observado nos restantes alçados, embora com vãos fechados. Na fachada correspondente ao palco (antiga entrada), abre-se uma porta de verga reta sobrepujada por sacada de tripla janela com frontão triangular ao nível da platibanda.
No interior, a sala de espetáculos é estreita e comprida, integrando três níveis de camarotes sustentados por pilares de ferro fundido com capitéis. O arco de cena exibe dois colossos, um masculino e outro feminino, recordando os que se encontram no Teatro da Trindade, em Buarcos (IDEM, p. 773).

História
O edifício foi inaugurado por Gregório Nunes de Mascarenhas Netto (1847-1922) a 24 de julho de 1909. Gregório Netto era, na sociedade algarvia da época, uma figura de grande relevo, tendo apoiado diversos projetos, entre os quais a construção dos Paços do Concelho. Tendo integrado o Partido Regenerador, chegou mesmo a ser presidente da Câmara Municipal de Silves entre 1882 e 1884. Foi também proprietário do jornal "O Silvense", um periódico de grande importância na região. A vida deste homem esteve também, desde muito cedo (1867), intimamente ligada à indústria corticeira, chegando a ser proprietário da designada Fabrica Velha (1879) com ligações a Inglaterra e à Alemanha. Mais tarde, em 1894, funda a Fábrica Nova, mais conhecida como Fábrica do Inglês, localizada na mesma artéria do Teatro, zona onde também se situavam as casas construídas para os operários.
O Teatro que Gregório Netto fundou foi ainda o espaço onde, em 1911, se inaugurou o primeiro cinematógrafo e onde, em 1937, se instalou a Sociedade Filarmónica Silvense. Na década de 50 do século XX, o Teatro acaba por entrar em declínio com o aparecimento do então Grande Cineteatro.
Depois de décadas de abandono, o imóvel foi adquirido pela autarquia iniciando-se, em 1987, uma extensa campanha de obras de remodelação e revitalização, num projeto concebido pelo arquiteto José Manuel Castanheira. No entanto, apenas a 3 de Setembro de 2005, o edifício foi reinaugurado, continuando a funcionar como casa de espetáculos.

Rosário Carvalho/IPPAR/2006. Atualizado por Maria Ramalho/DGPC/2016.

Edital n.º 26/2012 de 6-06-2012 da CM de Silves (retificou a classificação de IIM para MIM)
Edital n.º 20/2012 de 25-05-2012 da CM de Silves (classificou como IIM)
Deliberação de 23-05-2012 da CM de Silves a determinar a classificação como MIM
Enviada cópia do processo pelo Ministério da Cultura à CM Silves em 19-07-2010, a fim de ponderar a conclusão do procedimento
Despacho de homologação de 22-03-1984 do Ministro da Cultura
Parecer de 20-03-1984 do Conselho Consultivo do IPPC favorável à classificação como VC
Proposta de 7-02-1984 do IPPC
Proposta de 16-03-1981 da CM de Silves