As origens do castelo gótico de Portel estão ligadas à figura de D. João Peres de Aboim, nobre letrado muito próximo de D. Afonso III, que chegou a desempenhar as funções de mordomo-mor do reino. Homem de confiança do monarca, na época imediatamente após à guerra civil que opôs Afonso III a seu irmão, Sancho II, foi agraciado com uma honra entre os termos de Évora e Beja, coincidente com a Serra de Portel. Esta doação não se fez sem ferir susceptibilidades concelhias, pelo que, em 1257, o monarca dirigiu cartas aos homens bons de Évora para que aceitassem João Peres de Aboim como seu vizinho. Os anos seguintes foram passados em aparente disputa pela delimitação da honra, até que em 1261, depois de demarcada a área de jurisdição do nobre, D. Afonso III permitiu que este edificasse uma fortaleza onde melhor servisse os seus interesses. Um ano depois, a 1 de Dezembro de 1262, acompanhado pela mulher e pelo filho, D. João Peres de Aboim passou carta de foro aos povoadores do castelo de Portel.
As obras de construção da fortaleza ter-se-ão iniciado imediatamente, mas arrastaram-se pelo reinado de D. Dinis, já depois de falecido o promotor, resolvida a contenda entre seus filhos pela posse da honra e revertido o castelo para a posse da coroa, por escambo estabelecido entre D. Dinis e D. Maria Eanes, celebrado em 1301.
Tipologicamente, Portel é um castelo plenamente gótico, de planta heptagonal seccionada por torres circulares nos ângulos e porta protegida por imponente torre de menagem quadrangular, elevada a cerca de 25 metros de altura e com disposição interna de dois pisos acima da linha de adarve, ambos cobertos por abóbada de cruzaria de ogiva. O portal de acesso ao recinto interior é de arco apontado e, a Sul da estrutura, uma segunda porta (denominada de Beja) fazia com que existisse um eixo viário interno em linha recta.
A vila medieval foi, também, amuralhada, mas da cerca nada hoje resta. Na Baixa Idade Média, a defesa do castelo foi complementada com a construção de uma barbacã, de que se conservam ainda importantes troços a Sul, Norte e poente, compostos por cortina defendida por cubelos quadrangulares. É a essa barbacã que corresponde a porta gótica encimada por brasões reais sobrepostos, identificadores do patrocínio da empresa e da sua relevância para a defesa do castelo.
Durante o período manuelino, outras obras tiveram lugar. Nessa altura, Portel pertencia à casa de Bragança e D. Manuel encomendou trabalhos de beneficiação da fortaleza ao arquitecto Francisco de Arruda. Foi sob o seu comando que se edificou nova barbacã, de que resta um cubelo semicircular e uma porta, bem como os paços ducais, actualmente em ruínas no interior do recinto. Destes, é ainda possível identificar a disposição geral dos muros, virando-se a fachada principal para nascente, e alguns arranques de arcos apontados e abóbadas, bem como os vestígios do sistema de canalização. Teve dois andares, reconhecendo-se ainda os degraus de uma escadaria em caracol que conduzia ao andar nobre. Em associação com o paço, edificou-se a capela de São Vicente, estrutura religiosa provida de narthex e da qual se conserva apenas o arranque dos muros e parte da cabeceira, encimada por botaréus facetados e com abóbada original assente em mísulas características do período manuelino.
Os séculos da Modernidade foram nefastos para a história do castelo. Afastado das principais linhas de fronteira e de penetração de tropas no território, foi sendo abandonado, até constituir uma ruína no século XIX. A par do restauro pontual promovido pela DGEMN, em 1938, as décadas seguintes acentuaram a degradação do conjunto, verificando-se a queda de um torreão cilíndrico do paço e, mais recentemente, em 1998, o desmoronamento de parte do pano de muralha anexo à torre de menagem, elemento que já havia sido intervencionado na década de 80. Reconstruído este último pano em 1999, o castelo de Portel aguarda ainda por um plano de investigação e de musealização.
PAF

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)