Sabe-se muito pouco acerca da ponte antiga de Cheleiros. A maioria dos autores aponta para uma origem romana, servindo a estrada que, "de Galamares, Faião e Cheleiros conduzia a Mafra" (RIBEIRO, 1998, p.115). A robustez da construção, a solidez que, ainda hoje, transmite e, sobretudo, o facto de o seu arco ser de volta perfeita, amplo, e constituído por grandes silhares cuidadosamente aparelhados, são indicadores que sugerem esse passado romano, condição reforçada ainda pela ampla romanização (de carácter eminentemente rural) do actual concelho de Mafra.
Existem, todavia, outros indícios que favorecem uma catalogação estilística gótica, elementos que, igualmente, não têm passado despercebidos aos vários autores que escreveram sobre este imóvel. O tabuleiro em cavalete, de dupla rampa ascendente, é uma das marcas mais claramente medievais e que, simultaneamente, contradiz a recorrente horizontalidade romana. Também o recurso ao aparelho miúdo, que caracteriza grande parte da construção dos parapeitos (e que é revestido de reboco), ou o pavimento em calçada regular podem considerar-se indicadores de época medieval.
Recentemente, Fernando António Baptista Pereira evidenciou um provável paralelismo entre a ponte de Cheleiros e a vizinha ponte da Carvoeira (PEREIRA, 2000, p.22). Em boa verdade, esta última aproxima-se bem mais do protótipo de pontes góticas nacionais, com vários arcos de diferentes vãos, sendo os centrais (aqueles que se lançam sobre a zona central dos cursos de água) mais amplos, e os laterais (os que se encontram junto das margens) de menores dimensões (ALMEIDA e BARROCA, 2002, p.125). Em Cheleiros, a campanha medieval manteve o amplo arco de origem romana e não necessitou de outras obras complementares junto às margens, para lá dos paredões que, ainda hoje, se conservam.
Mas se parecem não restar grandes dúvidas acerca de uma reforma medieval da ponte, mais difícil se torna identificar o momento exacto em que aconteceu. É possível que essa beneficiação tenha ocorrido nas primeiras décadas do século XIV, na mesma altura em que D. Violante Lopes Pacheco e D. Diogo Afonso de Sousa, enquanto donatários da vila de Mafra e sua região, patrocinaram a construção da igreja de Cheleiros. Por outro lado, sabemos que, nessa primeira metade do século XIV, houve a tendência para um afastamento da iniciativa privada na construção de pontes, o que levou D. Afonso IV a legislar no sentido de assegurar a continuidade desta actividade (e respectiva manutenção) através das autoridades centrais e municipais (ALMEIDA e BARROCA, 2002, p.125). Por todos estes dados, será natural pensarmos numa reforma arquitectónica da ponte de Cheleiros no reinado de D. Dinis ou já de D. Afonso IV, mas esta é uma perspectiva que aguarda, ainda, elementos inequívocos de comprovação.
Restaurada pontualmente ao longo dos séculos (e mais recentemente na década de 80 do século XX), a Ponte Velha de Cheleiros - como também é conhecida - permanece como principal referência monumental e identitária desta vila.
PAF

Decreto n.º 28/82, DR, I Série, n.º 47, de 26-02-1982 (ver Decreto)
Edital de 21-08-1977 da CM de Mafra
Despacho de homologação de 18-05-1978 do Secretário de Estado da Cultura
Parecer de 18-05-1978 da COISPCN a propor a classificação como IIP