A primeira referência documental a Vila Flor consta do foral dado por D. Dinis, em 1286. Alguns anos mais tarde, em 1295, o mesmo monarca mandou levantar a cerca da vila, que incluiria uma torre de menagem (PINHO LEAL, 1875). A povoação manteve acelerado desenvolvimento até ao século XVI, tendo recebido foral novo, manuelino, em 1512. A partir de então, a grande comunidade judia da vila começou a abandoná-la, contribuindo para o seu declínio. No século XVIII, a torre de menagem terá sido demolida, para com as suas pedras se levantar a nova igreja matriz. Na centúria seguinte, foram destruídas duas portas, uma das quais a do Rossio. Em 1944, a propósito das vistorias para eventual classificação do castelo, verifica-se que deste já só resta o arco da Porta Sul ou de D. Dinis, bem como uma estrutura anexa, que faria parte da cerca. São estes parcos vestígios que se encontram classificados.
O castelo seria constituído pela torre de menagem e por cerca amuralhada, em granito, rasgada por quatro ou cinco portas, das quais pelo menos uma (aquela que resta) era defendida por torre de planta semicircular. A porta que ainda se conserva consta de um arco levemente apontado, cuja parte superior se reduz às aduelas, e da torrinha anexa, bem como de um curto troço de muralha, praticamente integrado nas casas de habitação circundantes. Existem ainda vestígios de um adarve, ou caminho de ronda. A torre e os panos murários que restam são construídos em alvenaria de xisto miúdo.
Este castelo defenderia, para além da povoação de Vila Flor, um trecho do caminho de Santiago, que passaria na região de Bragança.
Sílvia Leite

Decreto n.º 40 361, DG, I Série, n.º 228, de 20-10-1955 (ver Decreto)