Fundado cerca de 1402 por uma comunidade de frades franciscanos oriundos do Convento de São Francisco de Alenquer, o Convento de Santo António da Castanheira foi edificado em terrenos cedidos por Domingos Simões. As obras de edificação do convento prolongaram-se por todo o século XV, e em 1493 a rainha D. Leonor patrocinava a construção das celas e das capelas do templo.
No início do século XVI D. Manuel tornava-se o mecenas das obras do convento; mandou fazer obras de melhoramento na igreja e nas oficinas e a plantação de uma horta. Em 1510 iniciava-se a construção do claustro, e até 1525 ficava concluída a edificação do convento e a ampliação da cerca. Depois de 1521 D. António de Ataíde, 1º conde de Castanheira, tornou-se o padroeiro do convento, mandando edificar as capelas laterais cerca de 1530. Alguns anos mais tarde, em 1550, instituiu o mausoléu dos Ataíde numa das capelas do templo.
Na segunda metade do século XVI D. Jorge de Ataíde patrocinou outras obras no convento, mandando reedificar a capela-mor, o retrocoro, a cobertura da sacristia e as quatro galerias do claustro e construindo uma casa de fresco junto ao claustro.
Na segunda metade do século XVII os Condes de Castanheira mandaram edificar outra casa de fresco, no local da antiga ermida de Santo António de Vila Franca, e um novo coro-alto no templo do convento.
Saqueado durante as Invasões Francesas, o convento de Santo António foi votado ao abandono e vandalizado depois da extinção das ordens religiosas, sendo vendido em 1838 a Joaquim Quintela, conde de Farrobo, que adaptou o edifício a fábrica de fiação de seda, designando a capela da Conceição como mausoléu dos Quintela. No último quartel do século XIX a quinta do convento foi adquirida por D. Manuel Teles da Gama, conde de Cascais, e durante o século XX o espaço conventual foi-se degradando, sendo utilizado para fins diversos.
Actualmente, a quinta foi recuperada, estando em curso um projecto de transformação do Convento de Santo António em hotel rural.
O Convento de Santo António apresenta uma estrutura que denuncia as diversas campanhas de obras feitas em diferentes épocas pelos seus padroeiros. É notória a diferença entre o exterior do templo, de modelo regional vernacular muito simples, e o interior, com elementos manuelinos, renascentistas e maneiristas de grande erudição.
A igreja, de traça simples, insere-se na tipologia dos templos da região, com fachada caiada decorada por trabalhos de massa em relevo pintados e rematada superiormente por frontão de modelo vernáculo. O espaço exterior é ainda composto pelas dependências conventuais, que incluem as duas casas de fresco, uma renascentista, outra de modelo barroco, um jardim de buxo, que substituiu a horta manuelina, as celas, actualmente muito alteradas, a casa do capítulo, a livraria conventual e a zona de refeitório, cozinha e adega.
Interiormente a planimetria da igreja desenvolve-se em cruz latina, prolongando-se até ao retro-coro. O espaço é coberto por três tipos de abobadamento. Na nave foram abertas duas capelas laterais, de estrutura manuelina, com cobertura em abóbada de nervuras com bocetes decorados por florões. A capela-mor, de traça maneirista de inspiração palladiana possui retrocoro, que assenta sobre cripta. Nas paredes laterais foram colocados os monumentos fúnebres dos primeiros Condes de Castanheira, inseridos em arcosólio.
Junto à capela-mor, do lado do Evangelho, foi edificada a capela dos Ataíde, que abre em três arcos de volta perfeita. Com presbitério, é coberta por abóbada de nervuras com bocetes, cujos centrais são decorados pelo brasão dos Ataíde e por figuração do Cordeiro Místico. O portal de acesso ao presbitério é decorado com uma figuração em relevo de "O Arcanjo São Miguel lutando com o dragão".Catarina Oliveira
GIF/IPPAR/3 de Novembro de 2004

Decreto n.º 2/96, DR, I Série-B, n.º 56, de 6-03-1996 (ver Decreto)
Edital N.º 3/93 de 14-01-1993 da CM de Vila Franca de Xira
Despacho de homologação de 5-02-1984 do Min istro da Cultura
Despacho de concordância de 2-02-1984 da presidente do IPPC
Parecer de 31-01-1984 da Assessoria Técnica do IPPC a propor a classificação como IIP
Proposta de classificação de 11-01-1984 do IPPC
Em 16-05-1983 a CM de Vila Franca de Xira enviou documentação para instrução do processo de classificação
Em 15-07-1982 foi solicitado à CM de Vila Franca de Xira o envio de documentação para instrução do processo de classificação
Proposta de classificação de 21-07-1981 dos proprietários