A actual Ermida de São Bento resulta da completa reformulação, no início do século XVIII, de um templo de fundação quinhentista. Erguido no alto de um cabeço situado a norte do núcleo urbanístico, nas imediações da Tapada Real e do arruinado Fortim de Caracena, este templo primitivo terá sido fundado pelos Duques de Bragança, proprietários dos terrenos, à semelhança do que sucedeu com as construções vizinhas, como a antiga ermida de São Jerónimo, erguida junto da Tapada pelo Duque D. Jaime em c. 1535, ou a ermida de Santa Maria de Belém, fundada pelo Duque D. João I em 1570.
Em finais do século XVII a Ermida de São Bento estaria arruinada há já algumas décadas, desde os confrontos das Guerra da Restauração, quando Vila Viçosa sofreu pesados ataques (em 1659 e 1665). Foi reconstruída em 1701-1702, por iniciativa do tabelião Silvestres Mendes, aí enterrado, e do capelão da Capela Real, padre Manuel Vieira Velho, com traço de Francisco Fernandes, "mestre de pedraria da vila" (ESPANCA, Túlio, 1973).
Desta obra resultou um templo de nave única, mas com dimensões razoáveis, tornado mais amplo pelo rasgamento de três capelas à face em cada parede lateral. A estrutura é composta pelo corpo longitudinal da nave e capela-mor, com galilé na frontaria, e o volume cúbico e rebaixado da sacristia, adossado à face norte da cabeceira. O corpo da galilé, com empena triangular, é aberto um arco de volta perfeita em cada face, dando acesso ao portal principal em mármore rosa, de verga recta e com arquitrave moldurada, datado de 1702. Esta galilé era encimada por urnas sobre acrotérios, apeados em meados do século XX. Os cunhais de todo o edifício são reforçados, e a nave é contrafortada com gigantes de secção quadrada. Nos da fachada e da abside ainda existirão vestígios dos alicerces quinhentistas. A fachada é rematada por empena triangular, encimada por sineira.
O interior é coberto por abóbadas de berço, na nave e na capela-mor, e encontra-se totalmente revestido por frescos. As capelas "falsas" da nave são dedicadas a Nossa Senhora da Conceição, ao Senhor do Bonfim, a Nossa Senhora do Pilar, a São Gregório, a São Francisco Xavier e a São Nicolau Tolentino, e, tal como o altar-mor, eram originalmente apenas decoradas com pintura mural. A ermida recebeu uma primeira campanha de pintura mural em 1711, conforme data inscrita na porta principal, e de acordo com os formulários habituais no Alentejo durante séculos. Esta campanha ainda se pode admirar na parede fronteira ladeando a porta, com painéis representando Santo António, São Bernardo e dois mártires, e nas composições vegetalistas dos lambris de toda a nave, do arco triunfal (com escudo da Casa de Bragança) e dos arcos das capelas laterais. A segunda campanha pictórica não será muito posterior, e é distinta da primeira pela temática e estilo. Reveste os alçados acima dos lambris e do portal principal com paisagens marinhas e campestres, cenas bucólicas, fundos de arquitectura e animais exóticos ou requintados, como cisnes e papagaios, tudo em tons suaves e pinceladas mais delicadas. Por fim, seguiu-se uma terceira campanha, certamente posterior a estas em algumas décadas (ESPANCA, Túlio, 1973), pela qual foi decorada a abóbada da nave com uma composição arquitectónica perspectivada, de desenho erudito, destinada a complementar, em trompe l¿oeil, a estrutura dos alçados. Entre as arquitecturas e medalhões em estilo barroco e rococó figuram grinaldas, anjos, colunas atlantes, cenas alusivas à apoteose de São Bento, santos e alegorias moralistas, incluindo os símbolos das virtudes cardeais.
A capela-mor tem abóbada lisa, e paredes revestidas com albarradas de azulejo azul e branco. O retábulo-mor é hoje em mármore, de estilo tardo-barroco, como os das capelas laterais, sabendo-se que foram realizados em finais do século XVIII para substituir os originais revestimentos fresquitas.
O conjunto sofreu obras de restauro em 1953.
Sílvia Leite - DIDA / IGESPAR, IP / 2011

Portaria n.º 233/2013, DR, 2.ª série, n.º 72, de 12-04-2013 (ver Portaria)
Procedimento prorrogado até 30-06-2013 pelo Decreto-Lei n.º 265/2012, DR, 1.ª série, n.º 251, de 28-12-2012 (ver Diploma)
Relatório final do procedimento aprovado por despacho de 29-11-2012 da diretora-geral da DGPC
Anúncio n.º 13529/2012, DR, 2.ª série, n.º 195 de 9-10-2012 (ver Anúncio)
Despacho de homologação de 22-06-2012 do diretor-geral da DGPC
Parecer de 18-06-2012 da SPAA do Conselho Nacional de Cultura a propor a classificação como MIP da Ermida de São Bento
Proposta de 17-04-2012 da DRC do Alentejo para a classificação como MIP
Anúncio n.º 7004/2012, DR, 2.ª série, n.º 65, de 30-03-2012 (ver Anúncio)
Procedimento prorrogado pelo Decreto-Lei n.º 115/2011, DR, 1.ª série, n.º 232, de 5-12-2011 (ver Diploma)
Declaração de rectificação n.º 467/2011, DR, 2.ª série, n.º 39, de 24 de Fevereiro (ver Declaração)
Procedimento prorrogado pelo Despacho n.º 19338/2010, DR, 2.ª série, n.º 252, de 30-12-2010 (ver Despacho)
Despacho de abertura de 29-09-2005 do presidente do IPPAR
Informação favorável de 1-07-2004 da DR de Évora
Proposta de 19-03-2004 da CM de Vila Viçosa para a classificação da Igreja/Ermida de São Bento