Não são exactamente conhecidas as origens desta ermida, localizada à entrada da vila de Alcoutim, em posição dominante sobre o casario. As informações mais recuadas que possuímos dão conta de uma edificação pelos primeiros anos do século XVI, época a que corresponde o portal, que é, assim, como a parte mais antiga do conjunto. Este, inscreve-se num alfiz e é de arco apontado, com duas arquivoltas que descarregam sobre outros tantos colunelos, sendo as bases e os capitéis decorados com motivos vegetalistas e geométricos. Pelas suas características artísticas, pode dizer-se que é um exemplar rural e modesto, próprio de uma pequena construção no interior do Sotavento algarvio, mas que está muito distante da relevância da igreja matriz da vila, edificada pelo mais importante mestre manuelino-renascentista da região, André Pilarte.
Mas se este portal permite supor que, pelo menos, na viragem para o século XVI, o culto a Nossa Senhora da Conceição estava arreigado o suficiente para motivar a construção de um tempo devocional de relativa importância, na segunda metade do século XVIII parece ter-se dado novo impulso, datando desse período a reconstrução praticamente integral do edifício. É de supor que outras obras tivessem ocorrido desde a edificação original, mas nenhum elemento material é, hoje, identificável com essas eventuais campanhas.
Na fachada principal, reformulou-se o segundo registo, que passou a contar com um janelão rectangular preenchido com gradeamento, por sua vez sobrepujado por coroa nacional e rematado pelo frontão da empena, de linha curva provida de quatro pináculos e cruz pétrea axial. Ainda no exterior, merece especial destaque o escadório traseiro, que coloca em comunicação o elevado adro da capela (que ombreia com o próprio castelo) com o povoado. Trata-se da mais importante aproximação à cenografia barroca ensaiada na vila, compondo-se por três parcelas perfeitamente delimitadas: uma inferior mais ampla e de secção semi-circular, e duas superiores, paralelas, de lanço único.
A reforma barroca actuou sobre a estrutura e o interior do templo de forma quase integral. Transposta a porta principal, entra-se numa ampla nave única coberta por tecto de madeira. Do lado da Epístola, existe uma sala de orações (na origem, uma provável dependência anexa), onde se conservam dois retábulos de talha, alusivos a Santo António e Nossa Senhora da Consolação. O arco triunfal é de volta perfeita e a capela-mor, rectangular e coberta por elevada cúpula bem notória pelo exterior, possui as paredes laterais revestidas por azulejos e a fundeira por grande retábulo de talha dourada. Este, foi dourado em 1744 por intermédio da Confraria de Nossa Senhora da Conceição e é de "planta plana", "três tramos com quatro colunas pseudo-salomónicas", rasgado axialmente por grande tribuna central dotada de trono piramidal e a imagem do orago (LAMEIRA, 2000, p.143).
Voltando ao exterior, existem numerosas dependências de apoio. A Sacristia localiza-se do lado Sul, e possui porta de acesso exterior. Ainda desse lado, observa-se um triplo campanário, assente sobre uma compacta massa pétrea, com janelão rectangular voltado ao interior. A fachada nascente do conjunto, que se volta para o escadório, é também muito cenográfica, estando delimitada por poderosos pilares-cunhais encimados por pináculos e sendo rematada por frontão curvo interrompido por pequeno campanário axial de sineira única.
Restaurada muito recentemente, entre 1993 e 1996, decorrendo as obras a cargo da Câmara Municipal de Alcoutim com vista à sua adaptação a núcleo museológico de arte sacra, a Ermida é um dos principais edifícios religiosos do concelho e aquele onde se efectivou uma mais clara aproximação à estética barroca, a que a posição dominante da sua implantação não foi, certamente, alheia.
PAF

Portaria n.º 130/2015, DR, 2.ª série, n.º 36, de 20-02-2015 (ver Portaria)
Procedimento (indevidamente) prorrogado pelo Despacho n.º 19338/2010, DR, 2.ª série, n.º 252, de 30-12-2010 (ver Despacho)
Despacho de homologação de 30-06-2003 do Ministro da Cultura
Parecer de 25-03-1997 do Conselho Consultivo do IPPAR a propor a classificação como IIP
Proposta de classificação de 8-08-1996 da DR de Faro do IPPAR
Despacho de abertura de 14-03-1995 do presidente do IPPAR
Proposta de abertura de 10-03-1995 da DR de Faro do IPPAR
Proposta de classificação de 6-12-1994 da CM de Alcoutim