Nos finais do século XIX, a vila de Cascais, vista até então como vila de pescadores e importante praça de armas, torna-se "vila da Corte" durante os meses de Setembro a Novembro. Esta mudança assiste-se em 1871, quando D. Luís, grande apreciador das artes de marear, transforma o velho Paço dos Governadores da Cidadela em residência real. A partir desta data todos os anos, depois de passar o Verão em Sintra, a família real desloca-se a Cascais durante os meses de Setembro a Novembro, arrastando consigo o círculo próximo da corte.
A Casa de Santa Maria foi encomenda de Jorge O'Neill, em 1902, àquela época proprietário da Torre de São Sebastião (Museu Condes de Castro Guimarães) ao arquitecto Raúl Lino para a oferecer à sua filha D. Teresa. Por venda de Jorge O'Neill, chega à posse de José Lino, por sua vez irmão de Raúl Lino que procede à ampliação do imóvel. Posteriormente, veio a pertencer à família Espírito Santo Silva, sendo o primeiro proprietário desta família o Dr. Manuel Espírito Santo Silva, casado com D. Isabel Pinheiro de Melo Espírito Santo Silva, filha do Conde de Arnoso.
A 15 de Maio de 1902, Jorge O'Neill faz o pedido de licenciamento da casa ao mesmo tempo que é apresentado o projecto do arquitecto Raúl Lino. Em 1914 é apresentado o projecto de ampliação da casa, realizado pelo mesmo arquitecto.
O imóvel atravessou duas fases de construção: a primeira fase "corresponde à Ala Sul, onde Raúl Lino conjuga painéis de azulejos de Marvila, originalmente com um desenho definido e disposto à sua maneira Art Deco. Os corpos apresentam uma escala menor, comparativamente com os da segunda fase. Esta primeira fase distingue-se pelos elementos manuelinos, da fase mourisca de Raúl Lino - arco em ogiva, pavimento com encastramento.
Perante o espaço incerto - um alongado rectângulo entre o mar e o farol de Santa Marta - Lino concentrou-se primeiro na planta, organizada a partir de um amplo corredor, a casa é constituída por uma sucessão de compartimentos e, nas pontas, por duas destacadas salas que articulavam os jogos controlados da luz. O sentido de espacialidade assim criado revela uma compreensão íntima e quase física daquilo que são considerados os valores de habitar específicos de Raúl Lino.
O estreito corpo alongado era harmonizado com diversidade dos desenhos dos vãos, alguns de arcos ultrapassados e enquadrados por tijolo cru, com os telhados tradicionais de quatro águas e a expressividade dos espaços de transição entre interior e exterior, quer nas varandas alpendradas, quer nos átrios de entrada, encarados como lugares de frescura. Factores que exprimiam a organicidade vivencial da planta, reflectindo assim sobre a arquitectura tradicional do sul do país, marcando paralelamente fortes influências mouriscas.
Em 1918 a residência foi significativamente ampliada pelo novo proprietário José Lino, irmão de Raul Lino. É nesta data que José Lino compra o recheio azulejar de uma antiga capela existente na Quinta da Ramada em Frielas, e o adapta à sua propriedade de Cascais, e com isso certamente determinado a traça a seguir nas novas alas da Casa de Santa Maria (azulejos de 1698, de António de Oliveira Bernardes.), destaque também para o tecto da sala de jantar, onde se encontra adaptada uma tela também da autoria de António de O. Bernardes, e quer pertencia à Capela da Ramada.
O resultado das duas fases de obras destaca-se na sua organização, apresentando planta rectangular, no sentido longitudinal, com cerca de 50 metros de fachada e 10 metros de alçado. Desenvolve-se por dos pisos mais cave, embora com algumas variações.
No interior, o aparato sombrio dos tectos e das portadas de madeira é refrescado pelos lambris de azulejos. Destacando-se contudo a modelação da luz, tratada com raro cuidado na arquitectura desta época, e na articulação dos espaços de estar e circular que apresentam uma dimensão orgânica de conforto.
(adapt. do processo de classificação, da autoria de Paulo Martins, IPPAR/DRL)

Portaria n.º 740-FB/2012, DR, 2.ª série, n.º 252 (suplemento), de 31-12-2012 (ver Portaria)
Relatório final do procedimento aprovado por despacho de 7-11-2012 do diretor-geral da DGPC
Anúncio n.º 13426/2012, DR, 2.ª série, n.º 180, de 17-09-2012 (ver Anúncio)
Procedimento prorrogado até 31-12- 2012 pelo Decreto-Lei n.º 115/2011, DR, 1.ª série, n.º 232, de 5-12-2011 (ver Diploma)
Despacho de concordância de 10-10-2011 do diretor do IGESPAR, I.P.
Parecer favorável de 10-10-2011 da SPAA do Conselho Nacional de Cultura
Proposta de 24-05-2011 da DRC de Lisboa e Vale do Tejo para a classificação como MIP
Procedimento prorrogado pelo Despacho n.º 19338/2010, DR, 2.ª série, n.º 252, de 30-12-2010 (ver Despacho)
Edital N.º 508/06 de 12-07-2006 da CM de Cascais
Despacho de abertura de 3-02-2005 do presidente do IPPAR
Proposta de 27-01-2005 da DR de Lisboa para a abertura da instrução de processo de classificação
Em 9-11-2004 a CM de Cascais enviou documentação para instrução do processo
Em 26-08-2004 foi solicitado à CM de Cascais o envio de documentação para instrução do processo de classificação
Despacho n.º 42/2004, de 25-03-2004 do presidente do IPPAR a determinar o estudo da classificação