A igreja de Santa Maria de Sintra é a principal construção religiosa gótica da vila, testemunhando, pela sua cronologia e estilo, o lento abandono do castelo e a progressiva instalação serra abaixo. A construção inicial deve remontar à segunda metade do século XII, altura em que o bairro que a igreja servia era o principal arrabalde da vila (SERRÃO, 1989, p.35). No entanto, pelos finais do século XIII ou, mais provavelmente, nos meados do século XIV (DIAS, 1994, p.103), deu-se uma total reforma do edifício, responsável pelo aspecto geral que o templo ainda hoje possui.
Esta campanha gótica, estilisticamente conotada ainda com o ciclo dionisino, dotou a igreja de uma espacialidade comum ao que então se fazia: interior de três naves, escalonadas, de quatro tramos, separadas por arcadas quebradas; capela-mor de dois tramos, sendo o primeiro recto e o segundo, a nascente, poligonal, em cujo alçado se rasgam grandes janelas verticais; fachada principal ad triangulum, com três panos, sendo o central mais elevado e organizado em dois registos, rasgando-se, no primeiro, o portal (de arco quebrado com arquivoltas e inscrito num gablete) e, no segundo, uma janela (que deverá ter sido, originalmente, uma rosácea). Desde os estudos de Mário Chicó que se tem vindo a caracterizar este modelo planimétrico e volumétrico como uma tipologia específica de arquitectura religiosa gótica, conhecida como paroquial. As suas origens entroncam nos projectos pioneiros de arquitectura gótica dos mendicantes, mas depressa passou à realidade paroquial, monopolizando praticamente todos os ensaios construtivos das principais vilas do reino. Com efeito, desde Caminha a Tavira é possível identificar um numeroso grupo de igrejas paroquiais dos séculos XIII a XV que seguem este mesmo modelo (FERNANDES, 2003, pp.17-28). No caso de Santa Maria de Sintra, o templo relaciona-se, de perto, com as "vizinhas" igrejas de Santo André de Mafra e de São Leonardo de Atouguia da Baleia; no entanto, apresenta alguns aspectos mais eruditos, como o maior adelgaçamento dos suportes ou o acentuado naturalismo dos capitéis, sintoma provável da sua avançada cronologia em relação aos anteriores templos.
Numerosas obras aconteceram neste espaço ao longo de mais de quinhentos anos. Logo no século XV, há notícias de uma campanha na capela-mor, por iniciativa de Luís Pires, capelão de D. Afonso V. Ainda quatrocentista é o sino, datado de 1468. Mais importante foi a reforma do tempo de D. Manuel, mandada fazer pelo bispo de Tânger, D. João Lopo. O portal principal foi substancialmente alterado, dotando-o de arcos canopiais, um elegante mainel e um gablete curvo, mais monumental do que aquele que certamente existia. Para além disso, o tecto de madeira da nave, posteriormente suprimido, ostentava as armas da rainha, casa a que pertencia a igreja, e ainda subsistem alguns azulejos hispano-árabes, próprios da decoração de altares desses inícios do século XVI.
A última grande campanha de obras aconteceu no século XVIII. Em consequência dos estragos provocados pelo Terramoto de 1755, houve a necessidade de se reconstruir partes consideráveis do templo, projecto que decorreu entre 1757 e 1760. Data dessa altura o remate da fachada principal, em frontão irregular decorado com volutas, bem como o janelão sobre o portal, que substituiu a antiga rosácea gótica. No interior, renovou-se a decoração e os lugares-chave de devoção, com uma grande encomenda de retábulos de talha dourada.
Infelizmente, grande parte deste projecto barroco foi sacrificado aquando do restauro, na década de 30 do século XX, em particular os altares que ocultavam as portas laterais. Dos trabalhos então efectuados, que pretenderam reverter o edifício à sua pureza original gótica, conta-se a substituição do tecto de madeira e do pavimento, assim como o apeamento de numerosas obras da época moderna, facto que está na origem do interior aparentemente "despido" que a igreja ostenta na actualidade.
PAF

Decreto n.º 8 218, DG, I Série, n.º 130, de 29-06-1922 (ver Decreto)