A Casa do Cipreste é uma das mais características obras de Raul Lino, arquitecto nacional celebrizado, entre outros trabalhos, pela invenção de uma idealizada tipologia de "Casa Portuguesa". A origem do edifício recua ao ano de 1907, data em que o arquitecto assinou um primeiro desenho do conjunto, considerado como versão exploratória do que viria a ser efectivamente construído anos depois. O arranque das obras teve lugar 1912, e, desde o início, que a casa foi destinada a habitação sazonal do próprio Raul Lino.
O terreno escolhido estava carregado de algum simbolismo, na medida em que, até essa data, a propriedade era designada por "Pedreira", em memória de uma anterior actividade extractiva no local. A sua rebaptização como "Casa do Cipreste" significou a reconversão desse antigo espaço pouco propício à habitação, numa bucólica e rural quinta, numa das vertentes do Castelo dos Mouros, na periferia de Sintra. As obras decorreram a bom ritmo e, por 1914, os principais trabalhos estavam concluídos, incluindo-se o assentamento de azulejos, também eles desenhados por Raul Lino.
Implantada em terreno de acentuado declive, a casa possui dois corpos e é no interior que a racionalidade e a orgânica características da obra do arquitecto melhor se fazem sentir. A organização de espaços é centralizada a partir de um vestíbulo, onde se encontra a escadaria que dá acesso aos pisos superiores. Nestes, a comunicação entre as principais dependências é feita através de dois corredores que seccionam os corpos. No piso inferior, a hierarquia de compartimentos obedece a uma racionalização de espaços de conjunto, localizando-se a zona de serviços a Norte e a de maior importância social a Ocidente e Sudoeste, correspondendo às áreas anexas à fachada principal. Estas dependências são também as que detêm maior complexidade planimétrica, sendo a sala de jantar oval e a de estar octogonal, esta última com correspondência com outra sala do andar nobre. Neste piso, a diferenciação de funções está também bem marcada, encontrando-se a zona de maior privacidade voltada a Sul, precisamente para o jardim que circunda o edifício.
Ainda na posse da família do arquitecto, esta casa é o expoente máximo da Casa Portuguesa, onde as teorizações de Raul Lino foram levadas mais longe, apesar de denotar algumas diferenças para com o mais vasto conjunto de casas de habitação deste tipo. Organicidade da arquitectura, relação do espaço edificado com o jardim envolvente, integração de artes decorativas e aplicadas tradicionais, são elementos comuns e imprescindíveis a este tipo de arquitectura, considerada inovadora pelo próprio Raul Lino, que, em 1969, desta própria casa disse: "Por essa época, gente que se prezasse ainda fazia casa manuelina ou estilo D. João V; na nossa, como estilo houve a preocupação de nada fazer de que mais tarde me viesse a arrepender" (LINO, 1969, p.31).
PAF

Rectificação n.º 1499/2005, publicada no DR, II Série, n.º 167, de 31-08-2005 (rectificou a freguesia) (ver Rectificação)
Portaria n.º 722/2005, DR, II Série, n.º 123, de 29-06-2005 (ver Portaria)
Edital N.º 234/03 de 19-10-2003 da CM de Sintra
Despacho de homologação de 23-10-2002 do Ministro da Cultura
Despacho de concordância de 30-09-2002 do presidente do IPPAR
Parecer favorável de 26-09-2002 do Conselho Consultivo do IPPAR
Proposta de 13-11-2001 da DR de Lisboa do IPPAR para a classificação como IIP
Edital N.º 168/98 de 5-05-1998 da CM de Sintra
Despacho de abertura de 2-12-1997 do vice-presidente do IPPAR
Proposta de 24-11-1997 da DR de Lisboa do IPPAR para a abertura da instrução de processo de classificação
Proposta de classificação de 8-08-1997 das proprietárias