O Castelo de Penedono é uma das fortalezas referidas na célebre doação de D. Flâmula (ou Chamôa Rodrigues) ao Mosteiro de Guimarães, em 960, o que assegura ter sido, por essa altura, um ponto de incontornável importância na defesa e organização da Beira Alta Interior. Da configuração dessa fortificação, todavia, nada se sabe, nem da que foi conquistada por D. Fernando Magno, um século depois, ou mesmo da que os primeiros monarcas portugueses agraciaram com privilégios e foral (1195).
O monumento que chegou até aos nossos dias resulta de uma reconstrução quase integral executada nos finais do século XIV. D. Fernando incluiu a povoação no termo de Trancoso, município que pretendeu destruir o castelo. A esta intenção reagiram negativamente os homens-bons de Penedono que conseguiram autonomizar-se. A vila foi então doada a D. Vasco Fernandes Coutinho, que reconstruiu a fortaleza. Novas obras tiveram lugar no final do século XV e inícios do seguinte, incentivadas por D. Francisco Coutinho, vedor das obras reais na Beira.
É um insólito castelo-paço de planta poligonal e rodeado por baixa barbacã. A fachada principal está voltada a Ocidente e integra portal de lintel recto com arco apontado entre torres quadrangulares coroadas por ameias, ligadas por passadiço superior que defende activamente a entrada. Em volta do perímetro muralhado existem cinco torres de ângulo encimadas por balcões providos de matacães.
O interior é hoje uma ruína do paço senhorial que aqui existiu. Ainda são identificáveis as escadas de acesso ao adarve, encostadas à muralha, mas o ritmo das fenestrações não permite, numa abordagem imediata, o reconhecimento da estrutura do paço. É de supor que a habitação nobre tenha sido genericamente de três andares, mas o conjunto carece, ainda, de um estudo monográfico rigoroso que possa interpretar os muitos indícios conservados. Sob a torre principal, conserva-se a cisterna, que é de secção poligonal e coberta com abóbada de cruzaria de ogivas.
No século XV, ainda não totalmente com a configuração actual, o castelo é apontado como o local de nascimento de D. Álvaro Gonçalves Coutinho, celebrizado por Luís de Camões com a alcunha de "o Magriço". A história em que tomou parte pode considerar-se o paradigma da mentalidade cavaleiresca medieval, em que doze cavaleiros portugueses partiram para Inglaterra para, em torneio, defrontar outros tantos ingleses que haviam injuriado a honra de doze damas da corte dos Lancaster.
Visitado por Alexandre Herculano, a fortaleza de Penedono já se encontrava em ruínas, assim permanecendo até à actualidade. Em 1940, no âmbito das comemorações dos Centenários, promovidas pelo Estado Novo, o castelo foi alvo de intervenções de restauro. Alguns panos de muralha e torres, que se encontravam danificados, foram parcialmente reconstruídos, aproveitando-se a ocasião para lajear pavimentos e beneficiar os acessos. Novos trabalhos ocorreram em 1949 e 1953, mais vocacionados para a consolidação de estruturas, o que contribuiu para que o conjunto chegasse até à actualidade em relativo estado de genuinidade.
PAF

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)