O primeiro sinal de inequívoca vitalidade concelhia de Penedono data de 1195 e corresponde ao foral passado por D. Sancho I, que reconheceu o município. As origens do povoamento de "Pena de Domus" (como a localidade era conhecida na Idade Média) são, todavia, anteriores e identificam-se nos meados do século X, quando um primitivo reduto defensivo fazia parte de uma linha de fortificações doadas por D. Chamôa Rodrigues ao Mosteiro de Guimarães, em 960.
D. Afonso II confirmou o foral sanchino em 1217, mas os séculos finais da Idade Média foram conturbados. No reinado de D. Fernando, vivendo o país uma séria crise económica em consequência das guerras travadas pelo monarca contra Castela, Penedono foi integrado no concelho de Trancoso, mas recuperou rapidamente a sua autonomia, sendo então doado à família Coutinho, estirpe que deixou a sua marca no castelo-paço então reformulado.
O pelourinho que se conhece foi construído nos inícios do século XVI e resulta do novo foral passado a 27 de Novembro de 1512 pelo rei D. Manuel. Implanta-se na praça principal da vila, no caminho que conduzia ao castelo e fronteiro à antiga casa da câmara. Pelo acentuado declive da via, foi necessário erguer-se uma plataforma de cotas diferenciadas, de base quadrangular, onde assentam oito degraus oitavados, de faces boleadas, sendo o último de maiores proporções que os restantes.
O pelourinho propriamente dito possui base chanfrada e compõe-se de esguio fuste monolítico, de perfil octogonal, onde assenta o coroamento. Este é em forma de gaiola, definido por ábaco octogonal a partir do qual se elevam oito colunelos (alternadamente quadrangulares e cilíndricos), encimados por pináculos. No interior da gaiola existe coluna que sustenta o remate, em forma de coruchéu cilíndrico onde se apoia grimpa de ferro.
Estas características diferenciam este pelourinho da generalidade dos que se construíram em solo nacional pelos inícios do século XVI, reconhecidamente de menor exuberância. No inventário dos pelourinhos quinhentistas, os de gaiola são minoritários e testemunham a vontade dos concelhos em ostentar a sua municipalidade, numa época de reforço de poderes e de desenvolvimento do reino - Penedono deveria contar, por 1527, com cerca de 1500 habitantes. Esta ideia teve grande eco em regiões teoricamente mais afastadas dos principais centros, como no caso do pelourinho de Vila Nova de Foz Côa, ou mesmo no de Sernancelhe, com o qual o de Penedono mantém assinaláveis analogias.
Em 1895, o concelho foi extinto, mas recuperou o seu estatuto municipal em 1898, por decreto de 13 de Janeiro, assim se mantendo na actualidade.
PAF

Decreto n.º 23 122, DG, I Série, n.º 231, de 11-10-1933 (ver Decreto) Ver inventário elaborado pela ANBA