O Convento de Nossa Senhora do Desterro é uma fundação franciscana, patrocinada pelo vice-Rei da Índia, Pedro da Silva, em 1631, que se fez sepultar na capela-mor, do lado direito do altar. Pelo estatuto deste benemérito, bem como pelo facto de, logo no ano seguinte, a 20 de Março, os religiosos terem entrado no convento, é de supor que as obras terão decorrido de forma extremamente rápida. É certo que, em 1632, pouco deveria estar já construído, mas é de presumir que as estruturas essenciais de apoio à vivência da comunidade estariam de pé.
A história deste convento foi bastante atribulada a ponto de, nos dias de hoje, estar praticamente em ruínas. Bastante danificado pelo terramoto de 1755 e alienado a privados após a extinção das ordens religiosas, em 1834, não foi objecto de qualquer processo de restauro, o que contribuiu decisivamente para o estado de quase-ruína em que actualmente se encontra.
A igreja era a parcela mais importante do conjunto, desenvolvendo-se de forma longitudinal em nave única e capela-mor quadrangular. A fachada principal era originalmente de um só pano (a que se terá acrescentado a torre sineira pelos inícios do século XVIII, de secção quadrangular e arcos de volta perfeita terminando em cúpula) e integra, no primeiro registo, um amplo arco de volta perfeita que dá acesso a um narthex rectangular. Superiormente, este arco é encimado pelo brasão dos Silvas, em memória do fundador do convento e, sobre ele, existem três janelas rectangulares, abertas harmonicamente no alçado e que correspondem ao coro-alto do interior, terminando a frontaria em empena triangular. O narthex é coberto por cruzaria de ogiva e nele se inscreve o portal de acesso à igreja, hoje parcialmente entaipado mas, na origem, definido por duas grandes pilastras almofadadas que, através de salientes impostas, suportam um lintel recto, composto por aduelas igualmente almofadadas.
A abóbada de berço que cobria a alta nave do templo desabou em época incerta, à excepção de uma pequena parcela que, unindo-se à frontaria, cobre parcialmente o coro-alto. Este tinha acesso por escadaria ao longo da fachada lateral Norte e algumas capelas, de arco de volta perfeita, de impostas e fecho bem vincados, pontuam as paredes laterais. O arco triunfal é encimado novamente pelo brasão da família Silva e a capela-mor encontra-se, hoje, em estado calamitoso.
As dependências conventuais serviram, no último século e meio, variadíssimos fins, tendo sido adaptadas a residência privada e alguns dos seus espaços a estruturas de apoio a actividades rurais. Do conjunto conventual fazia ainda parte uma grande cerca, com espécies arbóreas específicas, também ela muito adulterada e em acentuada degradação.
Em posição dominante sobre a vila de Monchique, a meia encosta da serra, este convento aguarda ainda por um estudo monográfico rigoroso, que identifique as suas fases construtivas essenciais e localize o espólio religioso dele procedente e certamente disperso (sabendo-se que parte se encontra na actual igreja matriz da vila).
PAF

Em 28-03-2013 a DRC do Algarve solicitou à CM de Monchique que ponderasse a conveniência de concluir o processo, com a publicação do diploma de classificação
Enviada cópia do processo pelo Ministério da Cultura à CM de Monchique em 11-05-2010 a fim de ponderar a conclusão do procedimento, por ser da sua competência
Novo edital de 25-11-1991 da CM de Monchique (com a menção do autor e data do despacho)
Edital de 16-07-1986 da CM de Monchique
Despacho de homologação de 6-07-1981 do Secretário de Estado da Cultura
Parecer de 30-06-1981 da Comissão "ad hoc" do IPPC a propor a classificação como VC
Proposta de classificação de 27-07-1978 da DGT