A localidade de Santiago do Cacém é de remotíssimas origens, conforme o comprova a proximidade das ruínas romana de Miróbriga, bem como de muitos vestígios de povoados neolíticos e das idades do cobre, bronze e ferro, e ainda de núcleos celtas. À ocupação romana (e à presumível fase visigótica) seguem-se cinco séculos de domínio árabe, desde o século VIII até ao século XII, que deixam importante marca na toponímia. Assim será a povoação conhecida por Vila do mouro Kassem, vila esta que constituiria o núcleo fortificado finalmente tomado pelos cavaleiros da Ordem de Santiago da Espada nos anos sessenta do século XII. Segue-se, em 1186, a doação de Kassem aos referidos Espatários, que a partir desta data, e particularmente após 1217 (vencida enfim a investida almôada que durante mais de trinta anos dominou a região, e confirmada por D. Afonso II a doação feita por seu pai à Ordem), ocuparam de facto o castelo e dinamizaram o povoamento do burgo, passando este a ser denominado por Terra (ou Castelo) de Santiago de Kassem. A importância da vila, assim considerada deste 1186, cresce de modo a receber a primeira carta de foral no reinado de D. Dinis, quando Santiago é temporariamente desanexada dos bens dos Espatários e doada a D. Vetácia Lascaris, aia da Rainha D. Isabel e preceptora da infanta D. Constança. Após a sua morte a vila regressou regressado à Ordem de Santiago, em cuja posse se manteve até 1594, quando Filipe II a doou aos Duques de Aveiro. O segundo foral de Santiago do Cacém é já manuelino, tendo sido outorgado em 1512. Embora seja de presumir o levantamento de um pelourinho em torno desta data, dele não restam vestígios, e o monumento actual é uma picota datada de 1845.
Este pelourinho ergue-se na Praça Conde do Bracial, que constituía no século XIX o centro nevrálgico da vila. Encontra-se rodeado por várias casas nobres brasonadas, e pela Igreja da Misericórdia ou Igreja e Hospital do Espírito Santo, pelos antigos Paços do Concelho, e pela Torre do Relógio (em travessa que parte da praça). Trata-se de uma encomenda feita pela Câmara Municipal ao canteiro José Miguel Rodrigues, no ano de 1844, anterior ao da montagem na praça pública.
Sobre um soco de três degraus octogonais assenta um paralelepípedo ao alto, e sobre este um plinto onde se pode ler a data mencionada, 1845. A coluna possui fuste de secção igualmente octogonal, estreitando em direcção ao topo, prolongado visualmente em capitel liso, com secção idêntica ao do fuste, entre duas molduras. O remate é composto por uma plataforma quadrada e saliente, encimado por um plinto quadrado e um globo, dividido em meridianos, assente em base cónica. O globo é por sua vez encimado por uma cruz evocativa da Ordem de Santiago, em ferro, com longa haste vertical. Possui algumas semelhanças com o Pelourinho de Palmela. SML

Decreto n.º 23 122, DG, I Série, n.º 231, de 11-10-1933 (ver Decreto) Ver inventário elaborado pela ANBA