O convento de São Francisco do Monte foi o terceiro cenóbio da Ordem Franciscana em Portugal. Fundado em finais do século XIV, sofreu várias remodelações e ampliações ao longo dos séculos. Diante do arco de entrada da portaria do convento ergue-se o que resta de um cruzeiro, que fazia par com outro, idêntico, no interior da propriedade. Foi construído presumivelmente entre os séculos XVII e XVIII, a par de alguma obra de monta que então se fizesse, numa altura em que o convento funcionava apenas como oratório (tendo os monges transitado para o Convento de Santo António dos Capuchos da vila em 1612). A data mais provável andará em torno de meados do século XVII, uma vez que em 1751 - 1759 uma boa parte do conjunto conventual foi profundamente remodelado, a expensas de Sebastião Pinto Sotto Maior, numa campanha que abrangeu justamente a zona da portaria.
O monumento em granito, derrubado e mutilado pela queda de um eucalipto em 1979, levantava-se sobre um soco de quatro degraus quadrangulares, de aresta, que ainda se encontram no local, enquadrados pela frontaria arruinada do convento. É possível conhecer a sua feição original através de fotografias antigas. Da coluna resta um troço de fuste, esguio e facetado, que era rematado por uma esfera muito achatada, de boas dimensões, encimada por pequena peanha onde assentava a cruz. Era esta uma cruz latina, com braços terminados em flor-de-lis ao modo da cruz de Calatrava, mas com a decoração à mesma distancia das restantes no braço inferior. Daqui resulta uma cruz latina (com haste inferior mais longa) à qual se sobrepõe a marcação de uma cruz grega (hastes de tamanho igual) flordelisada. No centro estaria a abreviatura latina IHS. SML

Decreto n.º 37 801, DG, I Série, n.º 78, de 2-05-1950 (ver Decreto)