A Igreja de Santa Maria, matriz de Serpa, terá sido edificada sobre uma antiga mesquita árabe, em obras que decorreram a par da reconstrução dionisina do castelo, a partir de finais do século XIII e no início de Quatrocentos. A igreja ergue-se diante de um largo, em local elevado e junto da alcáçova, igualmente reedificada a partir das construções islâmicas originais. O conjunto destes edifícios ficava defendido por uma forte muralha, que envolvia ainda a torre de menagem e a actual torre do relógio, dentro do seu perímetro ovalado típico das fortificações medievais.
Datam desta época as três naves do templo, em cujas paredes divisórias se rasgam arcos ogivais assentes em pilares com grossas colunas adossadas, encimadas por capitéis decorados com um repertório de motivos fantásticos, vegetalistas e zoomórficos típico do gótico. Estes pilares são cruciformes entre o segundo e o terceiro tramo da nave, possuindo colunas lançadas para as naves central e laterais, pelo que os planos originais da igreja devem ter incluído uma abóbada de cruzaria de ogivas, nunca lançada, e em vez da qual se cobriu o espaço com simples abóbadas de berço. Os ábacos dos capitéis destas colunas foram aproveitados para bases das estátuas dos quatro Evangelistas, sendo talvez este aproveitamento a razão pela qual se conservaram, uma vez que foram removidos dos restantes pilares.
A capela-mor data já de meados do século XVI, resultando da reconstrução da capela original pelo mestre pedreiro Sebastião Cordeiro, para se adequar a capela tumular da família Mello, alcaides de Serpa, cujo palácio se situa nas proximidades da igreja, apoiado num troço da muralha. As capelas laterais, cobertas de talha barroca, são seiscentistas, pertencendo a campanhas de obras que resultaram igualmente na construção do coro-alto e na reformulação da fachada, elementos de traços maneiristas; também por esta altura se terá forrado de azulejos a capela-mor.
A fachada maneirista, rematada por um frontão curvo interrompido, de traçado singelo, que encima três janelas de verga recta e um portal com o clássico frontão triangular, conserva ainda elementos do primitivo alçado gótico, como os contrafortes truncados que enquadram o portal, e a torre sineira adossada. A sineira é um corpo quadrangular construído em torno de uma outra torre, esta de planta circular e em tijolo, talvez um singular vestígio do minarete árabe. Os contrafortes foram, tal como as colunas dos pilares no interior da igreja, aproveitados para sustentação de duas grandes imagens de São Pedro e São Paulo. SML

Decreto n.º 29/84, DR, I Série, n.º 145, de 25-06-1984 (ver Decreto)