Há uma relação de afectividade neo-romântica para quem visita a vila de Óbidos. Serão poucos os casos no país onde a busca deliberada de um ideal cenográfico de Idade Média foi tão efectivo, razão da aparente atemporalidade das ruas do conjunto intra-muralhas, que, na sua sinuosidade, nas suas fachadas brancas e no vislumbre das inventadas ameias, nos transportam para um tempo mítico de um Portugal em formação.
São ainda obscuras as origens da fortaleza. Ao que tudo indica, a sua posição dominante em relação à extensa lagoa a ocidente, favoreceu a instalação de um primitivo reduto fortificado de origem romana. A Alta Idade Média não deixou vestígios aparentes da sua presença, e será, apenas, na viragem para o século XII que Óbidos voltará a merecer referências documentais precisas. No mesmo impulso expansionista que levou as fronteiras de Portugal até à linha do Tejo, em 1147, a vila passou para a posse de D. Afonso Henriques, ficando para a posteridade uma tradição de tenaz resistência por parte dos muçulmanos (PEREIRA, 1988, pp.19-21). Anos mais tarde, na sequência das investidas almóadas de final do século, coube a D. Sancho I reconquistar a localidade, dotando-a, então, de condições mais efectivas de povoamento e de organização.
1210 é uma das datas mais marcantes da vila. Nesse ano, foi doada às rainhas, passando a figurar como uma importante localidade da casa das soberanas nacionais. Com presença assídua dos casais régios ao longo das Idades Média e Moderna, Óbidos floresceu e foi sucessivamente enriquecida por obras de arte. O mecenato artístico patrocinado por D. Leonor (século XV) e, especialmente, por D. Catarina (século XVI), marca, ainda hoje, a paisagem arquitectónica da vila.
O castelo e as muralhas de Óbidos evocam a importância da localidade na Baixa Idade Média. Apesar de, em grande parte, serem obra inventiva do século XX, asseguram a todos os que se dirigem à vila a identidade daquele passado emblemático. Desconhecemos a configuração do perímetro amuralhado inicial, contemporâneo da acção dos nossos primeiros monarcas. A torre do Facho, no limite Sul das muralhas e ocupando um pequeno monte, tem vindo a ser atribuída à reforma de D. Sancho I, mas a verdade é que os vestígios materiais inviabilizam uma análise mais pormenorizada. A ser assim, a ligação deste espaço ao monte do castelo ter-se-á dado logo no século XII.
Mais consensual é a expansão urbana verificada na viragem para o século XIV. Com D. Dinis, Óbidos cresceu para fora das muralhas, ocupando o espaço em torno da igreja de São Pedro (SILVA, 1994, p.23). Paralelamente, deu-se a reforma do sistema defensivo, e consequente actualização do dispositivo militar, campanha que deverá ter conferido a actual configuração ao perímetro amuralhado. Anos mais tarde, D. Fernando terá patrocinado novas obras, tendo a torre de menagem ainda o seu nome.
Dividido em duas zonas essenciais (o castelejo, onde séculos mais tarde se instalou a Pousada, e o bairro intra-muros), a cerca define um perímetro bastante irregular, de feição rectangular e não oval, como seria mais frequente na castelologia gótica nacional. Entre o castelo propriamente dito (a Norte) e a Porta da Vila (a Sul), a Rua Direita estabelece a comunicação e aparece como o eixo de circulação privilegiado dentro da vila. Sensivelmente a meio, a Praça de Santa Maria é o principal largo do conjunto, ocupando um espaço quadrangular que corresponde ao adro da igreja tutelar da vila.
A reinvenção do castelo deu-se na década de 30 do século XX. Por acção da DGEMN, que visava reverter o conjunto à sua imagem medieval, todos os parapeitos foram dotados de ameias, assim como se reedificaram torres e troços que, entretanto, haviam sido destruídos. No final dos anos 40, construiu-se a pousada, no local do antigo paço, e toda a vila foi dotada de uma homogeneidade estética que passou pelo revestimento de cal das fachadas e pelo pavimento uniforme de todas as ruas.
PAF

Em 24-02-2020 a DGPC informou a CM de Óbidos de que mantinha o entendimento vigente há mais de 50 anos de que a área classificada abrange apenas o conjunto intramuros
Decreto n.º 38 147, DG, I Série, n.º 4, de 5-01-1951 (conjuntamente com o Castelo de Óbidos, classificou todo o conjunto urbano da vila) (ver Decreto)
Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910(classificou o Castelo de Óbidos) (ver Decreto)