O cruzeiro hoje conhecido pela invocação da Senhora da Guia seria antigamente denominado de Senhora da Piedade, de acordo com a representação da Pietá aí figurada. A sua localização original era igualmente distinta, tendo sido levantado, segundo parece, junto ao Campo da Feira; foi depois (a partir do século XVIII) colocado diante de uma das capelinhas dos Santos Passos, encostada ao pano de muralha onde ficava a Porta da Senhora da Guia, de onde recebeu a segunda denominação. Está actualmente junto à Igreja de Nossa Senhora da Oliveira, num ângulo protegido por gradeamento em ferro, na proximidade do Museu Alberto Sampaio.
O conjunto escultórico, em granito, é composto por uma base piramidal, presumivelmente original, sobre a qual se ergue um fuste moderno, octogonal, encimado por capitel sextavado. Ao centro deste ergue-se a cruz floreada, igualmente de seis faces, em torno da qual se encontram as delicadas figuras, de bom talhe e proporções, encenando a Lamentação sobre o corpo de Cristo. Ao centro do capitel destaca-se a Virgem sustentando nos braços o filho morto, com a cabeça enquadrada por um resplendor pétreo. A ladear a cena encontra-se a imagem, hoje decapitada, de São João Evangelista, e uma elegante Santa Maria Madalena, com cabelos soltos, exibindo o vaso com óleos perfumados. Diante das figuras principais ajoelha-se uma outra personagem, inteiramente coberta por um manto pregueado de recorte duro. Aos pés da Virgem, na face central do capitel, recorta-se uma vieira invertida e as letras Alfa e Omega com uma cruz, sendo esta uma variante tradicional deste símbolo cristão.
Várias lendas de Guimarães referem este cruzeiro, afirmando uma versão que a figurinha aí ajoelhada retratava um frade da terra, despeitado pelo pouco respeito que inspirava ao povo, e que encomendara o cruzeiro, fazendo-se aí figurar em adoração à Virgem de modo a que os passantes fossem obrigados a saudá-lo, enquanto lhes voltava as costas. Outra versão atribui o mesmo acto a um sapateiro, que mandara erguer o cruzeiro junto da sua oficina, justamente para forçar à saudação um frade que o não cumprimentava habitualmente. Note-se que a localização original do conjunto, junto do Campo da Feira, onde ficavam sediadas várias confrarias dos ofícios, podia justificar com mais probabilidade uma encomenda corporativa.
Estas histórias são antes de mais prova da estranheza que desperta a imagem ajoelhada diante da Lamentação, de traços ocultos também pelo desgaste do tempo, mas sobretudo pelo manto com capuz que o cobre da cabeça aos pés. Em 1845, o Padre Torcato Peixoto de Azevedo afirma que este orante seria o cavaleiro Diogo de Miranda. Será possivelmente uma representação do devoto encomendante da obra, mas recorda-nos igualmente a piedade dos peregrinos que visitavam Guimarães como grande centro de romaria, por vezes em trânsito para Compostela. A simbólica compostelana, aliás, marcada já pela presença da vieira invertida, fica reforçada pela lenda, talvez quinhentista, do culto de Santa Maria em terras vimaranenses. O próprio apóstolo Santiago teria colocado uma imagem da Virgem numa ermida de Compostela, imagem depois escondida para protecção dos bárbaros invasores, tendo por fim aparecido em Guimarães - onde a devoção mariana passaria a ser a mais antiga da Península. SML

Decreto n.º 44 452, DG, I Série, n.º 152, de 5-07-1962 (por lapso, foi novamente classificado, como IIP, com a designação de "cruzeiro manuelino situado num recanto das paredes exteriores do Museu Regional de Alberto Sampaio, fronteiro à Rua João de Melo") (ver Decreto)
Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (classificou como MN, com a designação de "Cruzeiro da Senhora da Guia") (ver Decreto)