O mosteiro pré-românico, fundado por D. Mumadona em 949, e para protecção do qual se construiu um primeiro castelo de Guimarães, deu lugar, ao que tudo indica logo nos inícios do século XII (RAMOS, 1991, v.I, p.86), à Colegiada de Santa Maria de Guimarães, uma das mais importantes e ricas instituições religiosas portuguesas da Baixa Idade Média. Destas primeiras fases muito pouco é o que sabemos, destruídas por reformas posteriores e escassamente documentadas por vestígios materiais remanescentes.
No Museu Alberto Sampaio conserva-se um capitel românico, datado da segunda metade do século XII e procedente do portal principal da igreja, que ajuda a caracterizar, em alguma medida, o que terá sido este templo nos séculos do Românico, com uma iconografia tipicamente beneditina (em torno do Bem e do Mal) e com uma relativa qualidade ao nível do trabalho escultórico. Mais importante é a parte do claustro duocentista que ainda se conserva. Esta quadra foi bastante modificada na época manuelina, mas mantém, ainda, alguns capitéis e, especialmente, a frontaria da Sala do Capítulo. Por estes elementos, podemos concluir ter sido este claustro uma das mais importantes obras românicas da época, ainda com grande carga estética moçárabe - pelo recurso, por exemplo, a arcos de feição ultrapassada -, característica que lhe confere o estatuto de "melhor conjunto românico-mudéjar, em granito, de Portugal" (ALMEIDA, 2001, p.110).
No século XIV, a Colegiada de Guimarães era um importante ponto de romaria e de peregrinação, muito se ficando a dever tal facto à imagem de Santa Maria, a mesma venerada por D. João I, nas vésperas da Batalha de Aljubarrota. Aqui iniciou-se um dos mais importantes capítulos da história deste monumento. Em 1387, na sequência de um voto feito pelo próprio D. João I, procedeu-se à remodelação do anterior edifício. Parece que as obras fundamentais foram bastante rápidas, sendo o novo templo solenemente sagrado em 1401, não obstante notícias posteriores darem conta da continuação dos trabalhos, pelo menos, até 1413.
A reforma gótica da velha Colegiada foi um marco da arquitectura gótica no Norte do país. Em termos planimétricos, a estrutura é comum: três naves de três tramos e transepto saliente, sendo a iluminação muito escassa; características que terão desgostado ao rei, que "não ficou muito satisfeito com as dimensões da igreja" (DIAS, 1994, p.130). Outros elementos, todavia, contrariam a aparente continuidade desta obra. A grande janela do registo superior da fachada principal, organizada como um verdadeiro "janelão-retábulo" (ALMEIDA e BARROCA, 2002, pp.62-63) constitui um dos nossos melhores programas iconográficos góticos. Integralmente dedicado à genealogia da Virgem, compõe-se de uma Árvore de Jessé, a que não falta a Anunciação, a culminar a mensagem mariana e, por esta via, também cristológica do conjunto.
Muito se tem escrito sobre o arquitecto desta campanha: João Garcia de Toledo. O seu nome anda ligado às principais obras do reinado de D. Fernando (CHARRÉU, 1995, vol. I, pp.154-155) e parece ter continuado no cargo após a Revolução, razão da sua escolha pelo monarca. No entanto, com a construção da Oliveira terminava uma fase do Gótico nacional; as décadas seguintes haveriam de ditar uma nova orientação estética, simbolizada pela grande obra, de gosto inglês, que foi o Mosteiro da Batalha.
Da época gótica ficou, ainda, parte das asnas do telhado das naves, decoradas com painéis de pinturas de sabor heráldico, bestiário, etc., obras que constituem, muito provavelmente, o mais antigo conjunto de pinturas nacionais conservadas.
Na época moderna foram várias as remodelações: a nova capela-mor, bastante mais profunda que a original, data do reinado de D. Pedro II; grandes telas barrocas, atribuídas a Pedro Alexandrino, decoram as paredes; em 1801, contra a vontade da população, a Câmara cortou a oliveira, que secularmente definiu o espaço em frente da igreja.
PAF

Decreto de 16-06-1910, DG, n.º 136, de 23-06-1910 (ver Decreto)